Question

4．某同學設計了由乙烯合成高聚物Z的三條路線（I、II、III）如圖所示．

（1）三條合成路線中，你認為符合“原子經濟”要求的合成路線是（填序號“I”、“II”或“III”）I．
（2）寫出X的結構簡式．
有機化合物F是合成電子薄膜材料高聚物Z 的重要原料．已知1mol F在O₂中充分燃燒，生成CO₂ 和H₂O的物質的量之比為 8：3，消耗7.5mol O₂．F能與NaHCO₃反應生成CO₂，不能使Br₂的CCl₄溶液褪色．F分子中含3種不同化學環(huán)境的氫原子．
（3）F中的含氧官能團的名稱是羧基．
（4）寫出下列反應的方程式：Y→Z：CH₂ClCH₂Cl→Y：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl．

Answer 1

分析 乙烯在Ag作催化劑條件下被氧氣氧化生成X，X是三元環(huán)，且ClCH₂CH₂OH和氫氧化鈣反應也生成X，則X為環(huán)氧乙烷，其結構簡式為，1，2-二氯乙烷和氫氧化鈉的水溶液加熱生成Y，則Y的結構簡式為HOCH₂CH₂OH，1mol F在O₂中充分燃燒，生成CO₂ 和H₂O的物質的量之比為 8：3，消耗7.5mol O₂，則碳氫個數比為4：3，F能與NaHCO₃反應生成CO₂，說明F中含有羧基，不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，說明不含有碳碳雙鍵，其分子內的氫原子處于3種不同的化學環(huán)境，則F的結構簡式為，Y和F在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生縮聚反應生成Z，則Z的結構簡式為，據此答題；

解答 解：乙烯在Ag作催化劑條件下被氧氣氧化生成X，X是三元環(huán)，且ClCH₂CH₂OH和氫氧化鈣反應也生成X，則X為環(huán)氧乙烷，其結構簡式為，1，2-二氯乙烷和氫氧化鈉的水溶液加熱生成Y，則Y的結構簡式為HOCH₂CH₂OH，1mol F在O₂中充分燃燒，生成CO₂ 和H₂O的物質的量之比為 8：3，消耗7.5mol O₂，則碳氫個數比為4：3，F能與NaHCO₃反應生成CO₂，說明F中含有羧基，不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，說明不含有碳碳雙鍵，其分子內的氫原子處于3種不同的化學環(huán)境，則F的結構簡式為，Y和F在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生縮聚反應生成Z，則Z的結構簡式為，

（1）由乙烯合成高聚物Z的3條路線Ⅰ無副產物，符合“原子經濟”要求，Ⅱ、Ⅲ都有副產物CaCl₂和水，不符合“原子經濟”要求，
故答案為：I；
（2）通過以上分析知，X的結構簡式是，故答案為：；
（3）通過以上分析知，F的結構簡式為，其含氧官能團名稱是羧基，
故答案為：羧基；
（4）Y和F在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生縮聚反應生成Z，該反應方程式為，
CH₂ClCH₂Cl在堿性條件下水解得Y，反應的方程式為CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl，
故答案為：；CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查分析、推斷、知識遷移能力，熟練掌握常見有機物的官能團及其性質，注意結合題給信息進行推斷，題目難度中等．