Question

某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍．A由碳、氫、氧三種元素組成，經(jīng)測(cè)定碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為73.2%和7.32%．
（1）A的分子式是

C₁₀H₁₂O₂

．
（2）已知：
ⅰ．（R₁、R₂、R₃代表烴基）
ⅱ．
又知，A在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，某些生成物（如H₂O等）已略去．

請(qǐng)回答：
①步驟Ⅰ的目的是

保護(hù)酚羥基

；
②若G的相對(duì)分子質(zhì)量是44，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

HCOOH

；E的核磁共振氫譜中有

2

個(gè)吸收峰（填數(shù)字）；
③F→H的反應(yīng)類型是

縮聚反應(yīng)

；
④F在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)，生成M（M與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色；且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和一個(gè)七元環(huán)）請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

；
⑤A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；上述轉(zhuǎn)化中B→D的化學(xué)方程式是

．
（3）已知A的某種同分異構(gòu)體N具有如下性質(zhì)：
①N與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色；
②N在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，N與H₂在苯環(huán)側(cè)鏈上按照物質(zhì)的量之比1：1作用后的生成物不能發(fā)生消去反應(yīng)；
③在通常情況下，1molN能與含1molBr₂的濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)；
④N分子中苯環(huán)上的取代基上無(wú)支鏈．
請(qǐng)寫(xiě)出：N可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（寫(xiě)一種即可）．

Answer 1

分析：（1）芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為164，A由碳、氫、氧三種元素組成，經(jīng)測(cè)定碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為73.2%和7.32%，則含氧為1-73.2%-7.32%，可計(jì)算原子個(gè)數(shù)比，從而確定化學(xué)式；
（2）由逆推法可知，H為酯類物質(zhì)，則F為，G的相對(duì)分子質(zhì)量是44，G為CO₂，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOH，則C為HCHO，B中含有-CHO，則B為，結(jié)合信息可知，A為，D為，，然后結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來(lái)解答．

解答：解：（1）芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為164，A由碳、氫、氧三種元素組成，經(jīng)測(cè)定碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為73.2%和7.32%，則含氧為1-73.2%-7.32%，原子個(gè)數(shù)比為

37.2%

12

：7.32%：（1-73.2%-7.32%）/16=5：6：1，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量可知分子式為C₁₀H₁₂O₂，故答案為：C₁₀H₁₂O₂；
（2）由逆推法可知，H為酯類物質(zhì)，則F為，G的相對(duì)分子質(zhì)量是44，G為CO₂，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOH，則C為HCHO，B中含有-CHO，則B為，結(jié)合信息可知，A為，D為，，
①由信息ⅱ可知步驟Ⅰ的目的是保護(hù)酚羥基，故答案為：保護(hù)酚羥基；
②由上述推斷可知，E為HCOOH，有2種不同的H原子，則核磁共振氫譜中有2個(gè)吸收峰，故答案為：HCOOH；2；
③F中含有-OH、-COOH，則F→H的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)，故答案為：縮聚反應(yīng)；
④F在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)，生成M（M與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色；且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和一個(gè)七元環(huán)），該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；
⑤由上述分析可知A為，B→D的化學(xué)方程式是，
，
故答案為：；；
（3）A為，其同分異構(gòu)體N具有①N與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色；②N在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，N與H₂在苯環(huán)側(cè)鏈上按照物質(zhì)的量之比1：1作用后的生成物不能發(fā)生消去反應(yīng)；③在通常情況下，1molN能與含1molBr₂的濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)；④N分子中苯環(huán)上的取代基上無(wú)支鏈，則符合條件的N為
，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，注意利用已知信息結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系，利用逆推法推出各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，綜合性較強(qiáng)，對(duì)學(xué)生能力要求較高．