Question

優(yōu)良的有機(jī)溶劑對(duì)孟烷和耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下：

已知：①芳香族化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如：

②0.01molC質(zhì)量為1.08g，能與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45 g白色沉淀，E不能使Br₂的CCl₄溶液褪色。
③G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3：2：1，G與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體。
根據(jù)以上信息回答以下問(wèn)題。
（1）化合物A的名稱為               ；F的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為            ；C的結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式為                              
（2）下列說(shuō)法正確的是(填選項(xiàng)字母)            。
a．B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色   
b．C不存在芳香族醛類同分異構(gòu)體
c．D的酸性比E弱
d．F不能使溴水褪色
（3）①E和G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為                ，其反應(yīng)類型為          ；②PMnMA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為               ，由H生成該有機(jī)物的反應(yīng)類型為       。
（4）G的能水解的鏈狀同分異構(gòu)體有      種，其中不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)出一種即可)                 。

Answer 1

(16分)
（1）甲苯  (1分)    (1分)    (2分)
（2）a、b  (2分)
（3） (2分) 酯化反應(yīng)  (1分)
  (2分) 加聚反應(yīng)  (1分)
（4）  5     (2分)     CH₃COOCH=CH₂ (或 CH₂=CHCOOCH₃ )     (2分)

解析試題分析：根據(jù)B催化加氫后得到對(duì)孟烷，可知A為甲苯，(CH₃)₂CHCl與A發(fā)生取代反應(yīng)，得到B；C的摩爾質(zhì)量為108g/mol，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，且從生成白色沉淀的摩爾質(zhì)量為345g/mol，確定有三個(gè)溴發(fā)生取代，推知C為間甲基苯酚，D的結(jié)構(gòu)為，然后催化加氫得到E，在消去得到F，在加氫得到對(duì)孟烷；由G的分子式為C₄H₆O₂，和核磁共振氫譜3個(gè)峰，面積比為3:2:1，能與NaHCO3反應(yīng)，可以確定其結(jié)構(gòu)為CH₂=C(CH₃)COOH，E和G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，再發(fā)生加聚生成PmnMA。
考點(diǎn)：本題以有機(jī)合成為基礎(chǔ)，考查有機(jī)官能團(tuán)的性質(zhì)及相互之間的轉(zhuǎn)化、有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)及反應(yīng)類型、有條件的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等相關(guān)知識(shí)。