Question

2005年7月以來，禽流感在世界的傳播速度十分驚人，瑞士羅氏有限公司研制出治療人類感染禽流感的藥物“達(dá)菲”�！斑_(dá)菲”的合成原料是我國(guó)盛產(chǎn)的莽草酸。經(jīng)測(cè)定充分燃燒0.1 mol的莽草酸，得到標(biāo)準(zhǔn)狀況下的CO₂氣體15.68 L和9 g水；其相對(duì)分子質(zhì)量為174。

已知環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：

和BrHC=CHBr發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到化合物A。又知是不穩(wěn)定的。根據(jù)題目要求填空：

圖3-9

（1）通過計(jì)算寫出莽草酸的分子式______________________。

（2）寫出環(huán)化加成生成化合物A的反應(yīng)方程式______________________。

（3）D分子中的官能團(tuán)名稱是______________________。

（4）寫出D的具有相同官能團(tuán)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（至少寫出三種穩(wěn)定結(jié)構(gòu)）____________________________________________。

（5）若將莽草酸與足量的乙醇在濃硫酸作用下加熱，可以生成分子式為C₉H₁₀O₅的新化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________，其反應(yīng)類型為_____________________。

Answer 1

思路解析：根據(jù)已知信息可以將A的結(jié)構(gòu)式寫出來。

從A的結(jié)構(gòu)式中可知其官能團(tuán)有一個(gè)雙鍵，三個(gè)溴原子，一個(gè)醛基，反應(yīng)①是雙鍵上各加一個(gè)溴原子得E，反應(yīng)②則是碳碳雙鍵和醛基的各加兩個(gè)氫原子，反應(yīng)③是醛基被氧化為羧酸銨，反應(yīng)④則是溴原子被羥基取代，羧酸銨則轉(zhuǎn)化為羧酸。

答案：（1）C₇H₁₀O₅

（3）羧基、羥基、碳碳雙鍵

（4）

（5） 

酯化反應(yīng)