Question

下列框圖中A、F、G、H都是芳香族化合物。A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過200，完全燃燒只生成CO₂和H₂O；A中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8/30。

又已知：① E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②F與FeCl₃溶液不顯紫色。
回答下列問題：
（1）下列敘述正確的是     。
（A）A的分子式是C₁₀H₁₄O₃
（B）A能發(fā)生氧化、還原、取代、消去等反應(yīng)   
（C）1molA最多能與3mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
（D）A能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂
（2）F分子中含有的官能團(tuán)的名稱是：     。
（3）由F轉(zhuǎn)化成H的反應(yīng)類型屬于     。
（4）寫出B+D→E的化學(xué)方程式：     。
（5）寫出F→G的化學(xué)方程式：     。
（6）H的同分異構(gòu)體甚多。請(qǐng)寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（任寫三種）：
①苯環(huán)上只有一個(gè)鏈狀取代基； ②能夠與NaOH溶液反應(yīng)。     。

Answer 1

（1）BC    （2）羥基羧基     （3）取代反應(yīng)（酯化）   
（4）CH₃OH+HCOOH   HCOOCH₃ + H₂O
（5）
 
 

解析試題分析：由題干所給的信息可知：
（1）A是芳香族化合物，分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，由C、H、O 三種元素組成，A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過200，A中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8/30，由此可計(jì)算出A中氧原子數(shù)目大約為：，A在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)生成B和F，由此可知A為酯類化合物。F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)），失去1分子水，生成H，由此可推知F分子中含有羥基和羧基，則A中應(yīng)有酯基和羥基，含有3個(gè)C原子。由此可知上述推算正確，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為。
（2）已知H的相對(duì)分子質(zhì)量M_r=148，H的分子結(jié)構(gòu)中有1個(gè)五元環(huán)和1個(gè)六元環(huán)，H是芳香族化合物，所以分子結(jié)構(gòu)中所含有的六元環(huán)就是苯環(huán)，則五元環(huán)中含有酯基，含有2個(gè)O原子，所以，H減去1個(gè)苯環(huán)可得到屬于五元環(huán)的式量，再減去2個(gè)O原子，就可計(jì)算推斷出五元環(huán)上C、H原子的數(shù)目：148－(78－2)－32 = 40， 40/12=3.4，故五元環(huán)上含有3個(gè)C原子、4個(gè)H原子。結(jié)合F與FeCl₃溶液不顯紫色；在催化劑作用下F被O₂氧化生成G，而G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；可推知F分子中的羥基一定不連在側(cè)鏈碳鏈的一端，而是連在中間。由此推出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：   F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
（3）F的分子式為C₉H₁₀O₃，相對(duì)分子質(zhì)量M_r=166，由A減去F，即180－166 =14，可推知B分子中只含1個(gè)碳原子，B應(yīng)為甲醇。由此推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，
A的分子式為C₁₀H₁₂O₃。A分子結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)羥基，1個(gè)酯基，1個(gè)苯環(huán)，所以可發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)（加H）、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)，且1molA能與3mol H₂加成，因?yàn)椴缓�羧基，所以不能與NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂氣體。
（4）甲醇（B）在催化劑作用下能被O₂氧化生成甲醛（C），甲醛在催化劑作用下能被O₂氧化生成甲酸（D）；甲醇（B）與甲酸（D）在濃硫酸、加熱條件下可發(fā)生酯反應(yīng)
生成甲酸甲酯 CH₃OH+HCOOH HCOOCH₃ + H₂O 。
（5）G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以F→G的反應(yīng)應(yīng)為：
（6）題給的條件是①苯環(huán)上只有一個(gè)鏈狀取代基；②能夠與NaOH溶液反應(yīng)，H的分子式為C₉H₈O₂，可以知道，H的分子式中減去6個(gè)C原子、5個(gè)H原子，就可得出同分異構(gòu)體的鏈狀取代基中含有3個(gè)C原子，3個(gè)H原子，2個(gè)O原子，由此可排出鏈狀取代基的5種基團(tuán)，從而推知有5種符合條件的同分異構(gòu)體：

考點(diǎn)：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，有機(jī)物的推斷、性質(zhì)，有機(jī)反應(yīng)方程式書寫