Question

（2011?合肥三模）X （）是合成某種手術(shù)用粘合劑的單體，X的合成路線如下：
已知：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（l）寫(xiě)出 C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH₃CH=CCHO

．
（2）寫(xiě)出由X到高分子粘合劑的反應(yīng)方程式：

．
（3）C→D、D→E的反應(yīng)順序能否顛倒并說(shuō)明理由

不能顛倒，碳碳雙鍵會(huì)被氧化

．
（4）G→X、A+F→G的反應(yīng)類型依次為

加成

、

酯化

反應(yīng)．
（5）F的同分異構(gòu)體中，與 F 具有相同的官能團(tuán)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH≡CCH₂COOH

．

Answer 1

分析：采取逆推與順推結(jié)合分析，由G

HCN

，故G為CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，由F+A→CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，A分子式為C₂H₆O，故A為CH₃CH₂OH，F(xiàn)為CH₃C≡CCOOH，由C

Br2

CCl4

D

氧化

E轉(zhuǎn)化可知，E中含有-Br、-COOH，由E

KOH

C2H5OH/△

H+

CH₃C≡COOH可知，E為CH₃CHBrCBrCOOH，D為CH₃CHBrCBrCHO，C為CH₃CH=CCHO，
A為CH₃CH₂OH，由A在Cu作催化劑并加熱的條件下反應(yīng)生成B，故A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，由信息中反應(yīng)可知，醛中α-H活潑，兩分子醛發(fā)生加成反應(yīng)，由轉(zhuǎn)化關(guān)系B

OH-

△

C可知，乙醛先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，可以生成C（CH₃CH=CCHO），據(jù)此進(jìn)行解答．

解答：解：采取逆推與順推結(jié)合分析，由G

HCN

，故G為CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，由F+A→CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，A分子式為C₂H₆O，故A為CH₃CH₂OH，F(xiàn)為CH₃C≡CCOOH，由C

Br2

CCl4

D

氧化

E轉(zhuǎn)化可知，E中含有-Br、-COOH，由E

KOH

C2H5OH/△

H+

CH₃C≡COOH可知，E為CH₃CHBrCBrCOOH，D為CH₃CHBrCBrCHO，C為CH₃CH=CCHO，
A為CH₃CH₂OH，由A在Cu作催化劑并加熱的條件下反應(yīng)生成B，故A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，由信息中反應(yīng)可知，醛中α-H活潑，兩分子醛發(fā)生加成反應(yīng)，由轉(zhuǎn)化關(guān)系B

OH-

△

C可知，乙醛先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，可以生成C（CH₃CH=CCHO），
（l）由上述分析可知，C為CH₃CH=CCHO，故答案為：CH₃CH=CCHO；
（2）X含有C=C雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子粘合劑，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）C→D、D→E的反應(yīng)順序不能顛倒，碳碳雙鍵會(huì)被氧化，
故答案為：不能顛倒，碳碳雙鍵會(huì)被氧化；
（4）G→X為CH₃C≡CCOOCH₂CH₃與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，
A+F→G是CH₃CH₂OH與CH₃C≡CCOOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，
故答案為：加成、酯化；
（5）CH₃C≡CCOOH的同分異構(gòu)體中，與CH₃C≡CCOOH具有相同的官能團(tuán)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH≡CCH₂COOH，
故答案為：CH≡CCH₂COOH．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷與合成，以及烯、炔、酯、醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化等，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，利用轉(zhuǎn)化關(guān)系的反應(yīng)條件及有機(jī)物結(jié)構(gòu)、以信息的形式給出中學(xué)未學(xué)習(xí)的反應(yīng)等進(jìn)行推理推斷是解題的關(guān)鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，清楚成鍵與斷鍵位置是解決該類型題目的關(guān)鍵，難度中等．