Question

A、B兩種有機化合物，分子式都是C₉H₁₁O₂N。

(1)化合物A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，光譜測定顯示，分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基(—CH₃)。化合物A的結(jié)構(gòu)式是________________。

(2)化合物B是某種分子式為C₉H₁₂芳香烴一硝化后的唯一產(chǎn)物(硝基連在苯環(huán)上)。化合物B的結(jié)構(gòu)式是________________。

Answer 1

解析：(1)天然蛋白質(zhì)的水解程度不同，則產(chǎn)物可能為多肽或α-氨基酸(與—COOH相鄰的碳原子稱為α-C，—NH₂連在α-C上的氨基酸稱為α-氨基酸)。根據(jù)題給分子式，可判斷化合物A為α-氨基酸，應含—NH₂和—COOH基團，因此分子中剩余部分的組成為C₈H₉，由其不飽和程度推測含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)。又知分子中不存在甲基，符合題意的A應為α-氨基β-苯基丙酸：

(2)C₉H₁₂的芳香烴有多種同分異構(gòu)體，如丙苯、甲乙苯、三甲苯等。由題意可知其苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，則該芳香烴必為全對稱結(jié)構(gòu)，應是三甲苯中的1，3，5三甲苯。B的結(jié)構(gòu)式為