Question

【題目】藥物X、Y和高聚物Z，可以用烴A為主要原料，采用以下路線合成。

已知：Ⅰ.反應①、反應②的原子利用率均為100%.

Ⅱ.（R或R可以是烴基或氫原子）

請回答下列問題：

(1)A的結構簡式為____________。

(2)Z中的官能團名稱為__________，反應③的條件為___________。

(3)關于藥物Y（）的說法正確的是______________。

A.1mol藥物Y與足量的鈉反應可以生成33.6L氫氣。

B.藥物Y的分子式為C8H8O4，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C.藥物Y中⑥、⑦、⑧三個-OH的酸性由強到弱的順序是⑧>⑥>⑦

D.1mol藥物Y與H2、濃溴水中的Br2反應，最多消耗H2、Br2分別為4mol和2mol

(4)寫出反應E→F的化學方程式_________________，F→X的化學方程式______________________。

(5)寫出符合下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式____________。

①遇FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反應，且是苯的對位二元取代物；②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應；③核磁共振氫譜有6個峰。

(6)參考上述流程以CH3CHO和CH3OH為起始原料，其它無機試劑任選，設計合成Z的線路。_________

Answer 1

【答案】 CH≡CH 酯基 NaOH水溶液、加熱 B、C 或 或者

【解析】反應①、反應②、反應⑤的原子利用率均為100%，屬于加成反應，結合反應②的產物，可知烴A為HC≡CH，B為，而G的相對分子質量為78，則G為．C可以發(fā)出催化氧化生成D，D發(fā)生信息中I的反應，則反應③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應，則C為，D為，E為，F為
，F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應得到X．
（1）A的結構簡式為CH≡CH；
（2）中的官能團名稱為酯基，反應③的條件為氫氧化鈉水溶液、加熱；
（3）A．羥基、羧基能與鈉反應生成氫氣，1mol藥物Y與足量的鈉反應可以生成1.5mol氫氣，標況下氫氣體積為33.6L，但氫氣不一定處于標況下，故A錯誤；B．藥物Y的分子式為C8H804，含有酚羥基，遇氯化鐵溶液可以發(fā)生顯色反應，故B正確；C．羧基酸性最強，酚羥基酸性很弱，醇羥基表現為中性，藥物Y中⑥、⑦、⑧三處-OH的電離程度由大到小的順序是⑧＞⑥＞⑦，故C正確；D．苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應，1mol藥物Y與3molH2加成，Y中酚羥基的鄰位能與濃溴水發(fā)生取代反應，1molY消耗2molBr2，故D錯誤；故選BC；
（4）反應E-F的化學方程式為，F→X的化學方程式為；

（5）E（）同分異構體的符合下列條件：①遇FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反應，屬于酚類化合物，且是苯的對位二元取代物；②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，含有甲酸形成的酯基，③核磁共振氫譜有6個峰，符合條件的同分異構體有或 ；

（6）乙醛與HCN發(fā)生加成反應、酸性條件下水解得到，與甲醇反應酯化反應生成，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH2=CHCOOCH3，最后發(fā)生加聚反應得到，合成路線流程圖為：。