Question

某有機化合物A經李比希法測得其中含碳為72.0%、含氫為 6.67%，其余含有氧．現用下列方法測定該有機化合物的相對分子質量和分子結構．
方法一：用質譜法分析得知A的相對分子質量為150．
方法二：A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3．如下圖A．
方法三：利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜如圖B．

試填空．
（1）A的分子式為

C₉H₁₀O₂

．
（2）A的分子中只含一個甲基的依據是

b，c

（填序號）．a．A的相對分子質量b．A的分子式c．A的核磁共振氫譜圖 d．A分子的紅外光譜圖
（3）A的結構簡式可能為

C₆H₅COOCH₂CH₃

．（寫出一種）

Answer 1

分析：（1）根據各元素的含量，結合相對分子質量確定有機物A中C、H、O原子個數，進而確定有機物A的分子式．
（2）A的核磁共振氫譜有5個峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對應的各種H原子個數之比，根據分子式可知分子中H原子總數，進而確定甲基數目．
（3）根據A分子的紅外光譜，核磁共振氫譜確定確定A的結構簡式．

解答：解：（1）有機物A中C原子個數N（C）=

72%×150

12

=9
有機物A中H原子個數N（H）=

6.67%×150

1

=10，
有機物A中O原子個數N（O）=

(1-72%-6.67%)×150

16

=2，
所以有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂
故答案為：C₉H₁₀O₂
（2）A的核磁共振氫譜有5個峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對應的各種H原子個數之比，由分子式可知分子中H原子總數，進而確定甲基數目．所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氫譜圖．
故答案為：bc
（3）由A分子的紅外光譜知，含有C₆H₅C-基團，由苯環(huán)上只有一個取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個數分別為1個、2個、2個．由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個數分別為2個、3個．由A分子的紅外光譜可知，A分子結構有碳碳單鍵及其它基團，所以符合條件的有機物A結構簡式為C₆H₅COOCH₂CH₃．
故答案為：C₆H₅COOCH₂CH₃

點評：本題考查有機物分子式的確定，題目難度較大，本題易錯點為（3），根據譜圖寫出符合條件的結構簡式．