Question

（一）已知苯酚能跟碳酸鈉溶液反應(yīng)而溶解于碳酸鈉溶液中．在下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系中，括號(hào)內(nèi)編號(hào)①-④表示轉(zhuǎn)化所需化學(xué)試劑：

（1）用化學(xué)式填空：
①是

NaHCO₃

、④是

CO₂

、
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（二）某種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

（1）A跟過(guò)量NaOH完全反應(yīng)時(shí)，A和參加反應(yīng)的NaOH的物質(zhì)的量之比為

1：2

．
（2）A跟銀氨溶液反應(yīng)時(shí)，A和被還原的Ag（NH₃）₂OH的物質(zhì)的量之比為

1：2

．
（3）A在濃H₂SO₄作用下，若發(fā)生分子內(nèi)脫水，所生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．

Answer 1

分析：（一）羧基能和鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉、碳酸鈉溶液反應(yīng)，酚羥基能和鈉、碳酸鈉、氫氧化鈉溶液反應(yīng)，醇羥基能和鈉反應(yīng)；
（二）（1）中羧基、酚羥基能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)；
（2）中含有醛基，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
（3）中含有羧基和醇羥基，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)．

解答：解：（一）（1）和試劑①反應(yīng)生成A，A和試劑②反應(yīng)生成，和試劑③反應(yīng)生成，則和試劑①反應(yīng)時(shí)只能是羧基反應(yīng)，而酚羥基和醇羥基不反應(yīng)，結(jié)合題給信息知，試劑①是碳酸氫鈉，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
A和和氫氧化鈉溶液或碳酸鈉溶液反應(yīng)生成，所以試劑②是氫氧化鈉或碳酸鈉，和鈉反應(yīng)生成，所以試劑③是鈉，和試劑④反應(yīng)生成，酚鈉溶液和二氧化碳反應(yīng)生成酚羥基，羧酸鈉溶液和二氧化碳不反應(yīng)，所以試劑④是二氧化碳，
故答案為：（1）①NaHCO₃，④CO₂；
（2）；
（二）（1）中羧基、酚羥基能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，所以A和參加反應(yīng)的NaOH的物質(zhì)的量之比為1：2，
故答案為：1：2；
（2）中含有一個(gè)醛基，醛基能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有一個(gè)醛基的物質(zhì)A與被還原的Ag（NH₃）₂OH的物質(zhì)的量之比為1：2，故答案為：1：2；
（3）中含有羧基和醇羥基，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，
生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意羧基中羥基、酚羥基和醇羥基的區(qū)別，難度中等．