Question

芳香族化合物A有如下圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知D能與NaOH溶液反應(yīng)，E轉(zhuǎn)化為F時，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，且能使溴的四氯化碳溶液褪色．請回答下列問題：
（1）D中官能團(tuán)的名稱為

（酚）羥基

（2）B的分子式是

C₃H₄O₂

（3）A、F的結(jié)構(gòu)簡式：A

F

（4）寫出B→C、E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式，并注明反應(yīng)類型
B→C：

CH₂=CHCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O

（

取代

）E→F：

（

消去

）
（5）符合下列3個條件的A的同分異構(gòu)體有多種
①苯環(huán)含有的二取代結(jié)構(gòu)處于對位
②遇FeCl₂溶液不變色
③能發(fā)生銀鏡的
請寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式

．

Answer 1

分析：C能發(fā)生加聚反應(yīng)，應(yīng)含有C=C，為B和CH₃OH酯化反應(yīng)生成，結(jié)合高聚物的分子式可知B應(yīng)為CH₂=CHCOOH，
C為CH₂=CHCOOCH₃，則D應(yīng)含-OH，能與NaOH溶液反應(yīng)，應(yīng)含有酚羥基，E轉(zhuǎn)化為F時，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，且能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明F中含有C=C，且E結(jié)構(gòu)對稱，則F為，E應(yīng)為，D為，則A為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：C能發(fā)生加聚反應(yīng)，應(yīng)含有C=C，為B和CH₃OH酯化反應(yīng)生成，結(jié)合高聚物的分子式可知B應(yīng)為CH₂=CHCOOH，
C為CH₂=CHCOOCH₃，則D應(yīng)含-OH，能與NaOH溶液反應(yīng)，應(yīng)含有酚羥基，E轉(zhuǎn)化為F時，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，且能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明F中含有C=C，且E結(jié)構(gòu)對稱，則F為，E應(yīng)為，D為，則A為，
（1）D為，含有酚羥基，故答案為：（酚）羥基；
（2）B為CH₂=CHCOOH，分子式為C₃H₄O₂，故答案為：C₃H₄O₂；
（3）由以上分析可知A為，F(xiàn)為，故答案為：；；
（4）B為CH₂=CHCOOH，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，也為取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為CH₂=CHCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：CH₂=CHCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；取代；；消去；
（5）A的同分異構(gòu)體中：①苯環(huán)含有的二取代結(jié)構(gòu)處于對位；
②遇FeCl₂溶液不變色，說明不含有酚羥基，③能發(fā)生銀鏡，說明含有-CHO，則對應(yīng)的結(jié)構(gòu)可能有：，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意以B和F為解答該題的突破口，根據(jù)反應(yīng)的條件判斷官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，進(jìn)而推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式．