Question

已知：

現(xiàn)將A進(jìn)行如下圖所示的反應(yīng)，已知D的相對(duì)分子質(zhì)量比E小，B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)可使溴水褪色，且其中含甲基．
已知
試回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

CH₃-CH（OH）-CH₂-COOH

，C與E的關(guān)系是

同系物

．
（2）寫(xiě)出①和②的反應(yīng)類(lèi)型：①

消去反應(yīng)

②

縮聚反應(yīng)

．
（3）寫(xiě)出下列變化的化學(xué)方程式：①F→G：

．②A→H：

．
（4）M是A的符合下列條件的一種同分異構(gòu)體，則M可能有

4

種．
①能與金屬Na反應(yīng)，但不能與NaHCO₃反應(yīng)②能反生銀鏡反應(yīng)③不能使溴水褪色．

Answer 1

分析：F可使溴水褪色，說(shuō)明分子中含有C=C，且其中含甲基，根據(jù)G可知F為CH₃CH=CHCOOH，根據(jù)A能發(fā)生氧化、消去、酯化反應(yīng)說(shuō)明A中應(yīng)含有-OH和-COOH，且兩分子A能形成八元環(huán)，則A應(yīng)為CH₃-CH（OH）-CH₂-COOH，氧化生成B為，則C為HOOC-CH₂-COOH，D的相對(duì)分子質(zhì)量比E小，結(jié)合題給信息可知D為CH₃COOH，E為HOOC-COOH，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題給信息解答該題．

解答：解：F可使溴水褪色，說(shuō)明分子中含有C=C，且其中含甲基，根據(jù)G可知F為CH₃CH=CHCOOH，根據(jù)A能發(fā)生氧化、消去、酯化反應(yīng)說(shuō)明A中應(yīng)含有-OH和-COOH，且兩分子A能形成八元環(huán)，則A應(yīng)為CH₃-CH（OH）-CH₂-COOH，氧化生成B為，則C為HOOC-CH₂-COOH，D的相對(duì)分子質(zhì)量比E小，結(jié)合題給信息可知D為CH₃COOH，E為HOOC-COOH，
（1）由以上分析可知A為CH₃-CH（OH）-CH₂-COOH，C為HOOC-CH₂-COOH，E為HOOC-COOH，二者屬于同系物，
故答案為：CH₃-CH（OH）-CH₂-COOH；同系物；
（2）反應(yīng)①為CH₃-CH（OH）-CH₂-COOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CHCOOH的過(guò)程，
反應(yīng)②CH₃-CH（OH）-CH₂-COOH在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物的過(guò)程，
故答案為：消去；縮聚；
（3）F為CH₃CH=CHCOOH，可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，反應(yīng)的方程式為，A為CH₃-CH（OH）-CH₂-COOH，兩分子A可發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；；
（4）A為CH₃-CH（OH）-CH₂-COOH，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體M中①能與金屬Na反應(yīng)，但不能與NaHCO₃反應(yīng)，說(shuō)明含有-OH，但不含有-COOH，②能反生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO，③不能使溴水褪色，說(shuō)明不含有C=C，則對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有CH₂OHCH₂CH₂CHO、CH₃CHOHCH₂CHO、CH₃CH₂CHOHCHO、CH₃COH（CHO）CH₃4種，
故答案為：4．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，本題注意以F為突破口進(jìn)行推斷，同時(shí)注意題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為（4），注意同分異構(gòu)體的判斷．