Question

雙安妥明是一種降血脂藥物，主要用于降低血液中膽固醇濃度，安全，副作用小，其結構簡式為．
已知：
I．
II．
雙安妥明的合成路線如下：

已知：C的分子式為C₄H₈，且支鏈有一個甲基；Ⅰ能發(fā)生銀鏡反應且1mol I能與2mol氫氣發(fā)生加成反應；K的結構具有對稱性．試回答下列問題：
①寫出結構簡式：A

，C

CH（CH₃）₂=CH₂

，J

HOCH₂CH₂CHO

．
②反應（2）的條件是

氫氧化鈉水溶液、加熱

，反應（3）的類型是

加成反應

．
③寫出反應（4）的化學方程式：

．
④與F互為同分異構體，且屬于酯類的有機物有

4

種（含F(xiàn)本身），并寫出其中能發(fā)生銀鏡反應的有機物的結構簡式：

HCOOCH₂CH₂CH₃、

．

Answer 1

分析：由雙安妥明的結構可知，合成雙安妥明的物質為HOCH₂CH₂CH₂OH、．I的分子式為C₃H₄O，經過系列反應生成K，根據C原子數(shù)目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，Ⅰ能發(fā)生銀鏡反應，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，H為．B與G反應生成，由反應信息Ⅰ可知，合成H的物質為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式為C₄H₈，經過系列轉化生成G，根據C原子數(shù)目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應生成B，故A為苯酚；
F在溴/紅磷作用下生成G，根據反應信息Ⅰ，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續(xù)氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉化生成E，D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應信息Ⅱ可知，C為CH（CH₃）₂=CH₂，據此解答．

解答：解：由雙安妥明的結構可知，合成雙安妥明的物質為HOCH₂CH₂CH₂OH、．I的分子式為C₃H₄O，經過系列反應生成K，根據C原子數(shù)目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，Ⅰ能發(fā)生銀鏡反應，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，H為．B與G反應生成，由反應信息i可知，合成H的物質為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式為C₄H₈，經過系列轉化生成G，根據C原子數(shù)目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應生成B，故A為苯酚；
F在溴/紅磷作用下生成G，根據反應信息i，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續(xù)氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉化生成E，D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應信息ii可知，C為CH（CH₃）₂=CH₂，
①、通過以上分析知，A、C、J的結構簡式分別為：、CH（CH₃）₂=CH₂、HOCH₂CH₂CHO，
故答案為：；CH（CH₃）₂=CH₂；HOCH₂CH₂CHO；
②、反應（2）是D轉化為E，D是鹵代烴，E是醇，D和氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應生成醇，所以其反應條件是氫氧化鈉水溶液，
反應（3）是I轉化為J，I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，I和水發(fā)生加成反應生成J，所以其反應類型是加成反應，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；加成反應；
③、出反應（4）是H+K→雙安妥明，反應方程式為：，
故答案為：；
④、F為CH（CH₃）₂COOH，與F互為同分異構體的物質有CH₃CH₂COOH，、HCOOCH₂CH₂CH₃、、CH₃HCOOCH₂CH₃、CH₃CH₂HCOOCH₃，故符合條件的同分異構體共有4種，其中能發(fā)生銀鏡反應的有機物的結構簡式：HCOOCH₂CH₂CH₃、，
故答案為：4；HCOOCH₂CH₂CH₃、．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，要求學生對給予反應信息進行利用，根據雙安妥明的結構特點分析合成的原料，再結合正推與逆推相結合進行推斷，充分利用反應過程C原子數(shù)目，對學生的邏輯推理有較高的要求，難度中等．