Question

(12分)有機(jī)物A(C₁₀H₂₀O₂)有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知：

①B分子中沒(méi)有支鏈；②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳；③D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種； ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
（1）請(qǐng)寫出A、D、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 A：　　　　　　　；D：　　　　　　　；F：　　　　　　　。
（2）B可以發(fā)生的反應(yīng)有　　　　(填序號(hào))。
①取代反應(yīng)�、谙�去反應(yīng)�、奂泳鄯磻�(yīng)�、苎趸�反應(yīng)
（3）D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是　　　　　　　、　　　　　　　。
（4）寫出與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(任寫一種)：__________。

Answer 1

（1） ；　  CH₃CH₂CH₂CH₂COOH；CH₃CH₂CH₂CH===CH₂
（2） ①②④   （3）羧基 ；碳碳雙鍵；
（4）

試題分析：D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，說(shuō)明D含有羧基，是羧酸，則B是醇，B催化氧化得到醛，醛催化氧化得到羧酸。由于B分子中沒(méi)有支鏈，，而且與碳原子數(shù)相同的羧酸E反應(yīng)得到酯C₁₀H₂₀O₂。則B是CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH；C是CH₃CH₂CH₂CH₂CHO；D是CH₃CH₂CH₂CH₂COOH；B與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到F：CH₃CH₂CH₂CH===CH₂； D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種；則E是；E與B發(fā)生反應(yīng)得到A：；（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；D是CH₃CH₂CH₂CH₂COOH；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH₂CH₂CH===CH₂；（2）B的分子中CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH含有醇羥基，所以能發(fā)生取代反應(yīng)；由于醇羥基連接的C原子的鄰位C原子上有H原子，所以可以發(fā)生消去反應(yīng)；醇羥基連接的C原子上含有H原子，因此可以發(fā)生氧化反應(yīng)。在分子中無(wú)C=C雙鍵，因此不能發(fā)生加聚反應(yīng)。因此可以發(fā)生的反應(yīng)是①②④ ；（3）在DCH₃CH₂CH₂CH₂COOH分子所含的官能團(tuán)的名稱是羧基；在F CH₃CH₂CH₂CH===CH₂分子所含的官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵；（4）與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。