Question

【題目】原子核磁共振譜(NMR)是研究有機化合物結構的有力手段之一，在所研究化合物的分子中，每一結構中的等性氫原子，在NMR譜中都給出了相應的峰(信號)，譜中峰的強度與結構中的氫原子數成正比。例如，乙醛的結構式為，其NMR中有兩個峰，強度之比為3∶1。

(1)結構簡式為的有機物，在NMR上觀察峰的強度之比為________________。

(2)實踐中可根據NMR上觀察到的氫原子給出的峰值情況，確定有機物的結構。如分子式為C3H6O2的鏈狀有機物，其NMR上峰給出的穩(wěn)定強度僅有4種，它們分別為：①3∶3；②3∶2∶1；③3∶1∶1∶1；④2∶2∶1∶1，請分別推斷出其對應的全部結構：

①________________________________，

②________________________________，

③________________________________，

④________________________________。

(3)測得化合物CH3CH2CH2CH3的NMR上可觀察到兩種峰，而測得CHCH3CHCH3時，卻得到氫原子給出的信號峰4個，結合其空間結構解釋產生4個信號峰的原因：_______________________。

Answer 1

【答案】(1)1∶1∶1∶1∶1

(2)①CH3COOCH3 ②CH3CH2COOH或HCOOCH2CH3

③ ④HO—CH2—CH2—CHO

(3)因CH3—CH==CH—CH3有兩種空間結構：

和，每種結構在NMR上給出2個信號峰，故共給出4個信號峰

【解析】(1)關鍵是找準對稱位置，給出的有機物中有5種不同類型的氫原子，且氫原子數各為2個，因而峰強度之比為1∶1∶1∶1∶1。

(2)有機物C3H6O2可能是羧酸、羧酸酯或羥基醛，則其同分異構體及在NMR中的峰強度之比分別為：CH3CH2COOH(3∶2∶1)；HCOOCH2CH3(1∶2∶3)；CH3COOCH3(3∶3)； (3∶1∶1∶1)；HO—CH2—CH2—CHO(1∶2∶2∶1)，由此確定①～④的結構。

(3)注意到CH3—CH==CH—CH3存在順、反異構體，即可回答本題。