Question

（2013?湖州二模）姜黃素具有抗突變和預(yù)防腫瘤的作用，其合成路線如下：

已知：
i．G能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO₂
ii．
iii．
（R₁、R₂、R₃為烴基或氫原子）
請(qǐng)回答：
（1）姜黃素的分子中有2個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（2）B中含有的官能團(tuán)名稱是

溴原子

，H→J的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

．
（3）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．E→G反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．
（4）寫(xiě)出符合下列條件的香蘭醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
①屬于酯類   ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   ③苯環(huán)上的一氯代物只有二種
（5）寫(xiě)出由甲苯（）和丙酮（）為原料并結(jié)合題給信息制備化合物的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B1、2-二溴乙烷，B生成C，C生成D C₂H₂O₂，D為乙二醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHC-CHO，則C是乙二醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂OH，D反應(yīng)生成E，根據(jù)E的分子式知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHC-COOH，E和鄰羥基苯甲醚反應(yīng)生成G，G能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO₂，則G中含有羧基，G和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，G為，F(xiàn)為，J反應(yīng)生成K，結(jié)合已知信息得，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，香蘭醛反應(yīng)生成姜黃素，姜黃素的分子中有2個(gè)甲基，結(jié)合已知信息得，姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答：解：乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B1、2-二溴乙烷，B生成C，C生成D C₂H₂O₂，D為乙二醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHC-CHO，則C是乙二醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂OH，D反應(yīng)生成E，根據(jù)E的分子式知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHC-COOH，E和鄰羥基苯甲醚反應(yīng)生成G，G能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO₂，則G中含有羧基，G和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，G為，F(xiàn)為，J反應(yīng)生成K，結(jié)合已知信息得，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，香蘭醛反應(yīng)生成姜黃素，姜黃素的分子中有2個(gè)甲基，結(jié)合已知信息得，姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）通過(guò)以上分析知，姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（2）B為1、2-二溴乙烷，所以B中官能團(tuán)名稱是溴原子，根據(jù)H和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：溴原子，取代反應(yīng)；
（3）在銅作催化劑、加熱條件下，乙二醇被氧化生成乙二醛，反應(yīng)方程式為：，
E和鄰羥基苯甲醚反應(yīng)生成G，所以該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：、；
（4）香蘭醛的同分異構(gòu)體符合下列條件：①屬于酯類說(shuō)明含有酯基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，③苯環(huán)上的一氯代物只有二種，說(shuō)明苯環(huán)上只有兩類氫原子，符合條件的香蘭醛的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：；
（5）甲苯和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成1-氯甲苯，1-氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇，苯甲醇被氧化生成苯甲醛，苯甲醛和丙酮反應(yīng)生成，所以其合成路線為：
，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，涉及反應(yīng)類型的判斷、反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體的判斷等知識(shí)點(diǎn)，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及斷鍵和成鍵方式是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，難度中等．