Question

近年來，乳酸CH₃CH（OH）COOH成為人們的研究熱點之一．乳酸可以用化學(xué)方法合成，也可以由淀粉通過生物發(fā)酵法制備．乳酸有許多用途，其中利用乳酸聚合而合成的高分子材料，具有很好的生物兼容性，它無論在哺乳動物體內(nèi)或自然環(huán)境中，最終都能夠降解成二氧化碳和水．請完成下列有關(guān)問題：
（1）乳酸在發(fā)生下列變化時所用的試劑①

NaOH

，②

Na

；
CH_3CH（OH）COOH

(1)

CH₃CH（OH）COONa

(2)

CH₃CH（ONa）COONa
（2）乳酸可以跟精制的鐵粉反應(yīng)制備一種補(bǔ)鐵的藥物，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH₃CH（OH）COOH+Fe→[CH₃CH（OH）COO]₂Fe+H_2↑
該反應(yīng)中氧化劑是

乳酸

，還原產(chǎn)物是

氫氣

．
（3）由乳酸可以制取，請寫出設(shè)計合成實驗時所涉及的有機(jī)反應(yīng)類型：

消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)

．
（4）若碳原子以單鍵與四個不同的原子或原子團(tuán)相結(jié)合，則稱該碳原子為“手性碳原子”，含有手性碳原子的分子稱為“手性分子”，手性分子往往具有一定生物活性．乳酸分子是手性分子，乳酸[^③CH₃^②CH（OH）^①COOH]的手性碳原子是

②

號碳原子．

Answer 1

分析：（1）羧基能和氫氧化鈉、鈉反應(yīng)生成羧酸鈉，醇羥基能和鈉反應(yīng)生成醇鈉，但不能和氫氧化鈉反應(yīng)生成醇鈉；
（2）氧化還原反應(yīng)中，得電子化合價降低的反應(yīng)物是氧化劑，氧化劑對應(yīng)的產(chǎn)物是還原產(chǎn)物；
（3）2-羥基丙酸發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯酸，丙烯酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯發(fā)生加聚反應(yīng)生成；
（4）碳原子以單鍵與四個不同的原子或原子團(tuán)相結(jié)合，則稱該碳原子為“手性碳原子”，根據(jù)手性碳原子定義判斷．

解答：解：（1）羧基能和氫氧化鈉、鈉反應(yīng)生成羧酸鈉，醇羥基能和鈉反應(yīng)生成醇鈉，但不能和氫氧化鈉反應(yīng)生成醇鈉，所以2-羥基丙酸和氫氧化鈉反應(yīng)生成2-羥基丙酸鈉，2-羥基丙酸鈉和鈉反應(yīng)生成CH₃CH（ONa）COONa，
故答案為：NaOH；Na；
（2）反應(yīng)中鐵由0價變成+2價，故作還原劑，乳酸作氧化劑，則還原產(chǎn)物是氫氣，故答案為：乳酸；氫氣；
（3）2-羥基丙酸發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯酸，丙烯酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯發(fā)生加聚反應(yīng)生成，所以涉及的反應(yīng)類型是：消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)；
（4）乳酸中，如[^③CH₃^②CH（OH）^①COOH]中②號碳原子四個鍵分別連接-H、-OH、-COOH、-CH₃四個不同的基團(tuán)，故該碳原子為手性碳原子，故選②．

點評：本題考查了有機(jī)物間的反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)等知識點，難點是合成路線的設(shè)計，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)即可解答，難度中等．