Question

瘤突胡椒具有抗腫瘤和調(diào)節(jié)血脂功能，其合成路線如下。

回答下列問(wèn)題：
（1）化合物A中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______________________。
（2）B→C的反應(yīng)類(lèi)型是___________，G→H的反應(yīng)類(lèi)型是___________，
（3）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________。
①是苯的同系物的衍生物
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其數(shù)目比為6∶3∶2∶1。
（4）寫(xiě)出B與足量的碳酸鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________________________。
（5）已知：R₁－CH＝CH－R₂R₁－CHO＋R₂－CHO。
化合物是一種合成藥物的中間體，請(qǐng)寫(xiě)出以CH₂(COOH)₂、CH₂Cl₂及為原料制備該化合物的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。
（合成路線常用的表示方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

（1）醛基  羥基  
（2）還原反應(yīng)   取代反應(yīng)
（3）或
（4）＋2Na₂CO₃＋2NaHCO₃
（5）

解析試題分析：（1）化合物A中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為醛基和羥基 。
（2）由流程圖判斷出C到D酚羥基發(fā)生了變化，B→C過(guò)程應(yīng)該是碳碳雙鍵和羧基都發(fā)生了加成反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，G→H的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。
（3）①是苯的同系物的衍生物，則有一個(gè)苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有官能團(tuán)醛基，其中一種水解產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知是甲酸某酯；③有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其數(shù)目比為6∶3∶2∶1，可知分子中共有12個(gè)氫原子。則為或 。
（4）寫(xiě)出B與足量的碳酸鈉溶液反應(yīng)就是官能團(tuán)羧基的性質(zhì)，由于碳酸鈉過(guò)量故沒(méi)有二氧化碳生成，應(yīng)該生成碳酸氫鈉，其化學(xué)方程式＋2Na₂CO₃＋2NaHCO₃。
（5）要合成化合物目標(biāo)物，進(jìn)行逆向分析，先對(duì)目標(biāo)物進(jìn)行切割，其上一步物質(zhì)為，再逆推上一步為，進(jìn)而推得上一步為，再進(jìn)行逆推斷得三種原料CH₂(COOH)₂、CH₂Cl₂及。然后進(jìn)行順推可得合成路線答案所示。
考點(diǎn)：本題主要考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷，反應(yīng)類(lèi)型，同分異構(gòu)體，有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)和合成路線的設(shè)計(jì)。