Question

苯的含氧衍生物A的相對(duì)分子質(zhì)量為180，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，A完全燃燒消耗O₂的物質(zhì)的量與生成CO₂的物質(zhì)的量相等．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的分子式為

C₉H₈O₄

．
（2）A的苯環(huán)上取代基彼此相間，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，還能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則A含有的官能團(tuán)名稱是

醛基、羧基、酚羥基

，寫出A可能的兩種結(jié)構(gòu)簡式：

、

．
（3）A的一種同分異構(gòu)體B是鄰位二取代苯，其中一個(gè)取代基是羧基，B能發(fā)生如圖所示轉(zhuǎn)化：F的結(jié)構(gòu)簡式是

；
寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①C→E

②D與濃溴水反應(yīng)

③B與足量NaOH溶液共熱

．

Answer 1

分析：（1）苯的含氧衍生物A的相對(duì)分子質(zhì)量為180，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，分子中C原子數(shù)目為

180×60%

12

=9，A完全燃燒消耗O₂的物質(zhì)的量與生成CO₂的物質(zhì)的量相等，則有機(jī)物中H原子與O原子數(shù)目之比為2：1，令該有機(jī)物A的組成為C₉?n（H₂O），則

18n

180

×100%=1-60%=40%，解得n=4，故有機(jī)物A的分子式為C₉H₈O₄；
（2）A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基-CHO，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，含有羧基-COOH，還能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基，結(jié)合A的分子式及苯環(huán)上取代基彼此相間，A的可能結(jié)構(gòu)為或；
（3）A的一種同分異構(gòu)體B是鄰位二取代苯，其中一個(gè)取代基是羧基，B能發(fā)生水解反應(yīng)生成C、D，C與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成E，C為羧酸、E為酯，C的相對(duì)分子質(zhì)量為60，C為乙酸，E為乙酸乙酯，D與碳酸氫鈉發(fā)生反應(yīng)，含有羧基-COOH，故B為，D為，F(xiàn)為，據(jù)此解答．

解答：解：（1）苯的含氧衍生物A的相對(duì)分子質(zhì)量為180，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，分子中C原子數(shù)目為

180×60%

12

=9，A完全燃燒消耗O₂的物質(zhì)的量與生成CO₂的物質(zhì)的量相等，則有機(jī)物中H原子與O原子數(shù)目之比為2：1，令該有機(jī)物A的組成為C₉?n（H₂O），則

18n

180

×100%=1-60%=40%，解得n=4，故有機(jī)物A的分子式為C₉H₈O₄，
故答案為：C₉H₈O₄；
（2）A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基-CHO，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，含有羧基-COOH，還能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基，結(jié)合A的分子式及苯環(huán)上取代基彼此相間，A的可能結(jié)構(gòu)為或；
故答案為：醛基、羧基、酚羥基，或；

（3）A的一種同分異構(gòu)體B是鄰位二取代苯，其中一個(gè)取代基是羧基，B能發(fā)生水解反應(yīng)生成C、D，C與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成E，C為羧酸、E為酯，C的相對(duì)分子質(zhì)量為60，C為乙酸，E為乙酸乙酯，D與碳酸氫鈉發(fā)生反應(yīng)，含有羧基-COOH，故B為，D為，F(xiàn)為，
①C→E的方程式為：；
②D與濃溴水反應(yīng)方程式為：
 ③B與足量NaOH溶液共熱方程式為：

故答案為：；
；
；
．

點(diǎn)評(píng)：考查有機(jī)物的推斷，涉及計(jì)算推斷、醇、醛、羧酸、酯等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對(duì)有機(jī)知識(shí)的綜合運(yùn)用，推斷A的分子式是解題的關(guān)鍵，能較好的考查學(xué)生的分析和思維能力，是熱點(diǎn)題型．