Question

阿司匹林能迅速解熱、鎮(zhèn)痛和消炎．長效緩釋阿司匹林可在人體內(nèi)逐步水解使療效更佳用苯酚和丙酮為主要原料合成長效緩釋阿司匹林的流程如下圖．

已知：回答下列問題：
（1）寫出下列反應(yīng)的類型：反應(yīng)①

加成反應(yīng)

；反應(yīng)④

取代反應(yīng)

．
（2）寫出下列物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式：A：

； G：

．
（3）寫出B→C的反應(yīng)方程式

（CH₃）₂C（OH）COOH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O

．反應(yīng)⑤是合成長效緩釋阿司匹林的方程式

．

Answer 1

分析：（1）由信息可知，反應(yīng)①是丙酮與HCN在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成A，G與乙酸酐反應(yīng)生成阿司匹林與乙酸，結(jié)構(gòu)阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知，G為，故反應(yīng)④發(fā)生取代反應(yīng)；
（2）由信息可知，反應(yīng)①是丙酮與HCN在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，由（1）中分析可知G為；
（3）由長效緩釋阿司匹林的結(jié)構(gòu)、結(jié)合乙二醇、阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知，D為，故C為CH₂=C（CH₃）COOH，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)，B在濃硫酸、加熱條件下生成C，可以推斷A酸化是-CN基團轉(zhuǎn)化為-COOH生成B，故B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C（OH）COOH．

解答：解：（1）由信息可知，反應(yīng)①是丙酮與HCN在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成A，G與乙酸酐反應(yīng)生成阿司匹林與乙酸，結(jié)構(gòu)阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知，G為，故反應(yīng)④發(fā)生取代反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（2）由信息可知，反應(yīng)①是丙酮與HCN在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為，由（1）中分析可知G為，
故答案為：；；
（3）由長效緩釋阿司匹林的結(jié)構(gòu)、結(jié)合乙二醇、阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知，D為，故C為CH₂=C（CH₃）COOH，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)，B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，可以推斷A酸化是-CN基團轉(zhuǎn)化為-COOH生成B，故B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C（OH）COOH，
故B→C的反應(yīng)方程式為：（CH₃）₂C（OH）COOH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O，
反應(yīng)⑤的方程式為：，
故答案為：（CH₃）₂C（OH）COOH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O；．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，根據(jù)阿司匹林與長效緩釋阿司匹林的結(jié)構(gòu)推斷G、C的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，注意對反應(yīng)信息的利用，酸化時-CN基團轉(zhuǎn)化為-COOH，需要學(xué)生根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系判斷，注重對學(xué)生的自學(xué)能力、理解能力、分析歸納能力、知識遷移能力的考查．