Question

某化學小組以苯甲酸為原料制取苯甲酸甲酯。有關(guān)物質(zhì)的沸點和相對分子質(zhì)量如表：

I.合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品
在燒瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇（密度約0.79g/mL） ，再小心加入3mL 濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，小心加熱使反應完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。
（1）該反應中濃硫酸的作用        ，若反應產(chǎn)物水分子中有同位素¹⁸O，寫出能表示反應前后¹⁸O位置的化學方程式             ，甲醇過量的原因               。 
（2）如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片，應該采取的正確操作是        。
（3）甲、乙、丙三位同學分別設(shè)計了如圖三套實驗室制取苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）。根據(jù)有機物的特點，最好采用       裝置（填“甲”、“乙”、“丙”）。

Ⅱ．粗產(chǎn)品的精制

（4）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程圖進行精制，請根據(jù)流程圖填入恰當操作方法的名稱：操作I為      ，操作II為        。
（5）以上流程圖中加入Na₂CO₃溶液后，放入分液漏斗中振蕩、靜置，要得到有機層，其具體操作是           。
（6）苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為           。

Answer 1

（1）催化劑和吸水劑，該反應是可逆反應，甲醇比苯甲酸價廉，且甲醇沸點低，易損失，增加甲醇的量，可提高產(chǎn)率
（2）冷卻后補加
（3）乙
（4）分液；蒸餾
（5）將分液漏斗上口的玻璃塞打開（或使塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔），再旋開分液漏斗活塞，用錐形瓶接收下層液體，待下層液體剛好流盡時關(guān)閉活塞，將有機層從分液漏斗上口倒入另一干凈的容器（或燒杯）中
（6）65 %

（1）甲醇和苯甲酸在濃硫酸作催化劑的條件下加熱發(fā)生酯化反應得到苯甲酸甲酯和水。由于濃硫酸有吸水性，吸收反應產(chǎn)生的水，使酯化反應的平衡正向移動，可以提高反應物的轉(zhuǎn)化率及產(chǎn)品的產(chǎn)率。所以在該反應中濃硫酸的作用是作催化劑和吸水劑。酯化反應的實質(zhì)是酸脫羥基醇脫氫。所以該反應的化學方程式為。甲醇要過量是因為該反應是可逆反應，甲醇比苯甲酸價廉，且甲醇沸點低，易損失，增加甲醇的量，可提高產(chǎn)率。（2）如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片，應該停止加熱，冷卻至室溫，后再補加。
（3）甲雖然采用了冷卻裝置，但甲醇已經(jīng)脫離了反應體系，對提高反應物的利用率不利，丙沒有冷卻降溫裝置，會導致一部分反應物及產(chǎn)物揮發(fā)逸出，無論是對環(huán)境還是對產(chǎn)品的制取都不利。而乙把甲、丙的優(yōu)點集結(jié)在一起，既減少了反應物的揮發(fā)消耗，也提高了產(chǎn)品的產(chǎn)率。故選擇乙裝置。
（4）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，先加入水可以溶解硫酸，再加入飽和的Na₂CO₃溶液，既可以反應消耗苯甲酸，也可以降低苯甲酸甲酯的溶解度。由于它們是互補相容的液體，因此可常用分液的方法分離。在分液得到的有機物中因為甲醇與苯甲酸甲酯的沸點不同，將它們通過蒸餾分離開來。
（5）分液的具體操作是：將分液漏斗上口的玻璃塞打開（或使塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔），再旋開分液漏斗活塞，用錐形瓶接收下層液體，待下層液體剛好流盡時關(guān)閉活塞，將有機層從分液漏斗上口倒入另一干凈的容器（或燒杯）中。
（6）n（苯甲酸）="m/M=12.2g" ÷122g/mol=0.1mol;n（甲醇）=（20×0.79g） ÷32g/mol="15.8g÷32g/mol" =0.494mol。苯甲酸的物質(zhì)的量不足，應該以苯甲酸為標準來進行計算。n（苯甲酸甲酯）=" m/M=8.84g÷" 136g/mol="0.065mol." 苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為（0.065mol÷0.1mol）×100%="65" %