Question

金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：

請回答下列問題：
（1）1mol環(huán)戊二烯與等物質(zhì)的量的溴反應的方程式為

+Br₂→或

．
環(huán)戊二烯分子中最多有

10

個原子共平面．
（2）金剛烷的分子式為

C₁₀H₁₆

，其分子中的CH₂基團有

6

個．
（3）下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

其中，反應①的化學方程式為

+Cl₂

光照

，
反應②的反應試劑和反應條件是

NaOH/醇溶液

，反應③的反應類型是

加成反應

．
反應④的化學方程式為

+2NaOH

醇

△

+2NaBr

．

Answer 1

分析：（1）1mol環(huán)戊二烯中含有2mol碳碳雙鍵，與等物質(zhì)的量的溴發(fā)生加成發(fā)生1，2加成或1，4加成；由碳碳雙鍵為平面結構分析共平面的原子；
（2）金剛烷的分子中有6個CH₂，4個CH結構；
（3）由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，反應②為消去反應，反應③為加成反應，反應④為消去反應，以此來解答．

解答：解：（1）1mol環(huán)戊二烯中含有2mol碳碳雙鍵，與等物質(zhì)的量的溴發(fā)生加成發(fā)生1，2加成或1，4加成，該反應為+Br₂→或；由碳碳雙鍵為平面結構，則5個C原子與5個H原子可共面，即最多10個原子共面，故答案為：+Br₂→或；10；
（2）由C原子形成4個共價鍵，由結構簡式可知金剛烷的分子中有6個CH₂，4個CH結構，分子式為C₁₀H₁₆，故答案為：C₁₀H₁₆；6；
（3）由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，反應②為消去反應，反應③為加成反應，反應④為消去反應，
則反應①為+Cl₂

光照

，反應②為鹵代烴的消去反應，反應條件為NaOH/醇溶液，反應③類型為加成反應，
反應④為+2NaOH

醇

△

+2NaBr，
故答案為：+Cl₂

光照

；NaOH/醇溶液；加成反應；+2NaOH

醇

△

+2NaBr．

點評：本題考查有機物的合成，利用反應條件、物質(zhì)的性質(zhì)分析結構及發(fā)生的反應是解答本題的關鍵，題目難度不大，注意把握官能團與物質(zhì)性質(zhì)的關系．