Question

[有機化學(xué)基礎(chǔ)]
已知：（R、R'可表示烴基或官能團）
A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化（方框內(nèi)物質(zhì)均為有機物，部分無機產(chǎn)物已略去）：

請回答：
（1）F的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的31倍，且分子中無甲基．已知1mol F與足量金屬鈉作用產(chǎn)生H₂ 22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），則F的分子式是

C₂H₆O₂

，名稱是

乙二醇

．
（2）G與F的相對分子質(zhì)量之差為4，則G具有的性質(zhì)是

ac

（填字母）．
a．可與銀氨溶液反應(yīng)　　     b．可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
c．可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)     d．1mol G最多可與2mol新制Cu（OH）₂發(fā)生反應(yīng)
（3）D能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)，且兩分子D可以反應(yīng)得到含有六元環(huán)的酯類化合物，E可使溴的四氯化碳溶液褪色，則D→E的化學(xué)方程式是

CH₃CH（OH）COOH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOH+H₂O

，該反應(yīng)類型是

消去

反應(yīng)．
（4）H與B互為同分異構(gòu)體，且所含官能團與B相同，則H的結(jié)構(gòu)簡式可能是：

CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH

．
（5）A轉(zhuǎn)化為B和F的化學(xué)方程式是

．

Answer 1

分析：F的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的31倍，則其相對分子質(zhì)量為62，1mol F與足量金屬鈉作用產(chǎn)生H₂ 22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），即1molH₂，說明F中很有2個-OH，應(yīng)為乙二醇，即C₂H₆O₂，被催化氧化生成醛，根據(jù)R-CH₂OH→RCHO可知，二者相對分子質(zhì)量相差2，G與F的相對分子質(zhì)量之差為4，則G應(yīng)為OHC-CHO，為乙二醛；A生成B和F的反應(yīng)應(yīng)為酯的水解，則B的分子式應(yīng)為C₄H₆O₂，結(jié)合題給信息可知應(yīng)為，A為，C為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D應(yīng)為CH₃CH（OH）COOH，CH₃CH（OH）COOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E為CH₂=CHCOOH，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：F的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的31倍，則其相對分子質(zhì)量為62，1mol F與足量金屬鈉作用產(chǎn)生H₂ 22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），即1molH₂，說明F中很有2個-OH，應(yīng)為乙二醇，即C₂H₆O₂，被催化氧化生成醛，根據(jù)R-CH₂OH→RCHO可知，二者相對分子質(zhì)量相差2，G與F的相對分子質(zhì)量之差為4，則G應(yīng)為OHC-CHO，為乙二醛；A生成B和F的反應(yīng)應(yīng)為酯的水解，則B的分子式應(yīng)為C₄H₆O₂，結(jié)合題給信息可知應(yīng)為，A為，C為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D應(yīng)為CH₃CH（OH）COOH，CH₃CH（OH）COOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E為CH₂=CHCOOH，
（1）F的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的31倍，則其相對分子質(zhì)量為62，1mol F與足量金屬鈉作用產(chǎn)生H₂ 22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），即1molH₂，說明F中很有2個-OH，應(yīng)為乙二醇，即C₂H₆O₂，故答案為：C₂H₆O₂；乙二醇；
（2）G應(yīng)為OHC-CHO，為乙二醛，含有-CHO，可發(fā)生氧化和加成反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，因含有2個-CHO，則1molG最多可與4mol新制Cu（OH）₂發(fā)生反應(yīng)，
故答案為：ac；
（3）D應(yīng)為CH₃CH（OH）COOH，CH₃CH（OH）COOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E為CH₂=CHCOOH，反應(yīng)的方程式為CH₃CH（OH）COOH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOH+H₂O，
故答案為：CH₃CH（OH）COOH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOH+H₂O；消去；
（4）B為，H與B互為同分異構(gòu)體，且所含官能團與B相同，可為CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH；
（5）A為，可水解生成和乙二醇，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，解答本題一定要抓住題給信息，結(jié)合相關(guān)物質(zhì)的所含有的官能團判斷可能具有的性質(zhì)．