Question

（2012?唐山三模）【化學--有機化學基礎】
避蚊胺（又名DEET）是一種對人安全、活性高且無抗藥性的新型驅(qū)蚊劑，在日常生活中得到廣泛的應用；其結(jié)構(gòu)簡式為：可表示為 
已知：RCOOH

SOCl2

RCOCl（酰氯）：RCOCl+NH₃→RCONH₂+HCl，
避蚊胺在一定條件下，可通過下面的合成路線（如圖）來合成：

根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）由避蚊胺的結(jié)構(gòu)簡式推測，下列敘述正確的是（填字母代號）

ABD

．
A．它能使酸性高錳酸鉀溶液裉色B．它能發(fā)生水解反應
C．它與甲苯互為同系物D．一定條件下，它可與H₂發(fā)生加成反應
（2）在反應①～⑦中，反應類型判斷正確的是（填字母代號）

AD

．
A．②③④⑤均屬于取代反應B．只有③④屬于取代反應
C．②屬于加成反應D．①⑥⑦屬于氧化反應
（3）寫出C→DEET的化學反應方程式：

．
（4）寫出符合下列要求的B的所有同分異構(gòu)體

．
①能發(fā)生銀鏡反應，②苯環(huán)上只有間位取代基，③能與NaOH溶液反應．
（5）經(jīng)核磁共振氫譜圖顯示A的某種同分異構(gòu)體J中只有兩種環(huán)境的氫原子，J物質(zhì)被酸性高錳酸鉀氧化后得到的產(chǎn)物在一定條件下可與乙二醇反應，生成滌綸（聚酯纖維），試寫也生成滌綸的反應方程式：

．
（6）路線Ⅱ與路線Ⅰ對比存在的缺點是（寫一條即可）

步驟多，過程復雜，原料利用率低

．

Answer 1

分析：由C的結(jié)構(gòu)和題中信息可知B為，逆推可得A為．E氧化生成F，F(xiàn)可氧化為B，則F為，E為，則A生成D的反應應為A和氯氣發(fā)生取代反應生成，發(fā)生水解（或取代）生成，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：由C的結(jié)構(gòu)和題中信息可知B為，逆推可得A為．E氧化生成F，F(xiàn)可氧化為B，則F為，E為，則A生成D的反應應為A和氯氣發(fā)生取代反應生成，發(fā)生水解（或取代）生成，則：
（1）A．避蚊胺中苯環(huán)上含有甲基，與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A正確；      
B．避蚊胺中含有-CO-N結(jié)構(gòu)，可以發(fā)生水解反應，故B正確；
C．避蚊胺中含有N元素，不屬于烴，它與甲苯不是同系物，故C錯誤；              
D．避蚊胺含有苯環(huán)，一定條件下，它可與H₂發(fā)生加成反應，故D正確．
故答案為：ABD；
 （2）根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)和官能團之間的轉(zhuǎn)化可知②③④⑤為取代反應，①⑥⑦屬于氧化反應，
故答案為：AD；
（3）對比C和DEET的結(jié)構(gòu)可知C生成DEET的反應為取代反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）B為，其同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應、能與NaOH溶液反應，含有含有甲酸形成的酯基或醛基、酚羥基，故苯環(huán)側(cè)鏈可能為-OOCH、甲基，可能含有-OH、-CHO、甲基，可能為-OH、-CH₂CHO，苯環(huán)上只有間位取代基，則符合條件同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（5）A為，A的某種同分異構(gòu)體J只有兩個吸收峰，說明J中的甲基應位于對位，為對二甲苯，酸性高錳酸鉀氧化后得到，與乙二醇發(fā)生縮聚反應，方程式為，
故答案為：；
（6）路線Ⅱ與路線Ⅰ對比存在的缺點是：步驟多，過程復雜，原料利用率低，
故答案為：步驟多，過程復雜，原料利用率低．

點評：本題考查有機物的合成和推斷，難度中等，注意由C的結(jié)構(gòu)為突破口推斷A為解答該題的關鍵，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（4）中注意同分異構(gòu)體的書寫，為易錯點，學生容易忽略甲酸形成的酯．