Question

（2012?紅橋區(qū)一模）請根據(jù)下圖作答：

已知：一個碳原子上連有兩個羥基時，易發(fā)生下列轉化：

（1）A的核磁共振氫譜圖中共有

3

組峰，峰面積之比為

3：3：1

；E中含有的官能團的結構簡式是

-COOH

．
（2）反應①的化學方程式

CH₃COOCH（Cl）CH₃+2NaOH

△

CH₃COONa+CH₃CHO+NaCl+H₂O

．
（3）已知B的相對分子質量為162，其完全燃燒的產物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，則B的分子式為

C₁₀H₁₀O₂

，反應⑤的反應類型為

水解反應

．
（4）反應③的化學方程式

CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O

．
（5）F是高分子光阻荊生產中的主要原料．F具有如下特點：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；②能發(fā)生加聚反應；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．F在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式為

．
（6）化合物G是F的同分異構體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應．G有多種結構，寫出其中兩種的結構簡式

、、、任意2種

．

Answer 1

分析：A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C和D，C是氧化物，C的結構簡式為CH₃CHO，D酸化得到E，則D為CH₃COONa，E為CH₃COOH，B的相對分子質量為162，其完全燃燒的產物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳氫原子個數(shù)之比為1：1，所以x=y，結合其相對分子質量知，x=y=

162-32

13

=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不飽和度為5，F(xiàn)具有如下特點：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，②能發(fā)生加聚反應；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F含有酚羥基、含有1個-CH=CH₂，且2個取代基處于對位，則F的結構簡式為：，B為，據(jù)此解答．

解答：解：A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C和D，C是氧化物，C的結構簡式為CH₃CHO，D酸化得到E，則D為CH₃COONa，E為CH₃COOH，B的相對分子質量為162，其完全燃燒的產物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳氫原子個數(shù)之比為1：1，所以x=y，結合其相對分子質量知，x=y=

162-32

13

=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不飽和度為5，F(xiàn)具有如下特點：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，②能發(fā)生加聚反應；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F含有酚羥基、含有1個-CH=CH₂，且2個取代基處于對位，則F的結構簡式為：，B為，
（1）由A的結構可知，A分子中有3種化學環(huán)境不同的H原子，H原子數(shù)目分別為3、3、1，故其核磁共振氫譜圖中共有3組峰，峰面積之比為3：3：1；
由上述分析可知，E為CH₃COOH，含有的官能團的結構簡式是-COOH，
故答案為：3；3：3：1；-COOH；
（2）反應①的化學方程式為：CH₃COOCH（Cl）CH₃+2NaOH 

△

 CH₃COONa+CH₃CHO+NaCl+H₂O，
故答案為：CH₃COOCH（Cl）CH₃+2NaOH 

△

 CH₃COONa+CH₃CHO+NaCl+H₂O；
（3）由上述分析，可知B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，
反應⑤是B（）發(fā)生水解反應生成乙酸與，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；水解反應；
（4）反應③是乙醛催化氧化生成乙酸，反應化學方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH  

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH  

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（5）F為，在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（6）化合物G是F的同分異構體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應，G中含有醛基，可能的同分異構體有、、、等4種，
故答案為：、、、任意2種．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意根據(jù)有機物的官能團的變化為解答該題的突破口，注意題給信息，為解答該題的關鍵，易錯點為同分異構體的判斷．