Question

【題目】有機物A～M有如圖所示轉化關系，A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與NaHCO3溶液反應，F的分子式為C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色，D能發(fā)生銀鏡反應，M與NaOH溶液反應后的產(chǎn)物，其一氯代物只有一種。

已知： (R1、R2表烴基或氫原子)

請回答：

（1）B、F的結構簡式分別為________、________。

（2）反應①～⑦中，屬于消去反應的是________(填反應序號)。

（3）D發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為______________________________；反應⑦的化學方程式為______________________________。

（4）A的相對分子質量在180～260之間，從以上轉化中不能確認A中的某一官能團，確定該官能團的實驗步驟和現(xiàn)象為__________________________________________。

（5）符合下列條件的F的同分異構體共有________種。

a．能發(fā)生銀鏡反

b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

c．核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1∶1∶2∶6

Answer 1

【答案】 ④ ＋2Ag(NH3)2(OH) ＋2Ag↓＋2NH3＋H2O ＋(n－1)H2O 取反應①后的混合液少許，向其中加入稀硝酸至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子 2

【解析】

試題A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與 NaHCO3溶液反應，均含有-COOH，F的分子式為C9H10O2，不飽和度為=5，且不能使溴的CCl4溶液褪色，不含不飽和鍵，應含有苯環(huán)，F發(fā)生氧化反應生成M，M與NaOH溶液反應后的產(chǎn)物，其一氯代物只有一種，故F中應含有乙基，且與羧基處于對位，故F為，M為．由A→B→C的轉化可知，C中含有-COOH，C發(fā)生氧化反應生成D，D能發(fā)生銀鏡反應，結合F的結構可知，C為，故D為，B為，A的相對分子質量在180260之間，故A中苯環(huán)上的乙基中不可能連接羥基，應為鹵素原子，A的結構為，X相對原子質量大于180-28-76-45=31，小于260-28-76=111，X可能為Cl或Br．C發(fā)生消去反應生成E為，E與氫氣發(fā)生加成反應生成F．C發(fā)生縮聚反應生成高聚物H為；（1）由上述分析可知，B的結構簡式為，F的結構簡式為；（2）反應①屬于取代反應，還發(fā)生中和反應，反應②屬于復分解反應，反應③⑥屬于氧化反應，反應④屬于消去反應，反應⑤屬于加成反應，反應⑦屬于縮聚反應，故答案為④；（3）D發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為：；

反應⑦的化學方程式為：；（4）根據(jù)上面的分析可知，X可能為Cl或Br，要確定X是哪種官能團的實驗步驟和現(xiàn)象為取反應①后的混合液少許，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子；（5）符合下列條件的F()的同分異構體：a．能發(fā)生銀鏡反應，說明分子中存在醛基；b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明分子中存在酚羥基；c．核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1：1：2：6，說明有4種氫原子，符合以上條件的F分子中有2個甲基、1個酚羥基、1個-CHO，且2個甲基處于間位，另2個分別處于對位，所以F的同分異構體有2種。