Question

金剛焼胺和達(dá)菲都是防治人傳染禽流感的常有藥。金剛烷胺結(jié)構(gòu)式：

（1）金剛烷胺的分子式為_______。
（2）金剛烷胺的同分異構(gòu)體中____（填“存在”或“不存在”）芳香族化合物。
生產(chǎn)達(dá)菲的主要原料是莽草酸，莽草酸存在以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

A含苯環(huán)，其苯環(huán)上若有一個(gè)氫原子被氯原子取代，將可能產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體。
（3）莽草酸→A的化學(xué)方程式：_______，該反應(yīng)類型為_______。
（4）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。
（5）A的一種同分異構(gòu)體水楊酸（）也是醫(yī)藥工業(yè)的重要原料，下列有機(jī)物屬于水楊酸同系物的是_______（填選項(xiàng)編號(hào)）。

Answer 1

（13分）
（1）C₁₀H₁₇N（2分）
（2）不存在（2分）
（3）（3分）   消去反應(yīng)（2分）
（4）（2分，其它合理寫法也給分）
（5）AC（2分）

解析試題分析：（1）根據(jù)碳四價(jià)規(guī)則可知，金剛烷胺的分子式為C₁₀H₁₇N；（2）C₁₀H₁₇N的不飽和度為10—++1=3，芳香族化合物至少含有1個(gè)苯環(huán)，其不飽和度≥4，故金剛烷胺不存在芳香族化合物的同分異構(gòu)體；（3）由轉(zhuǎn)化關(guān)系和A的同分異構(gòu)體等信息可知，莽草酸變?yōu)锳的反應(yīng)為消去反應(yīng)，生成對(duì)羥基苯甲酸和水；（4）對(duì)羥基苯甲酸在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成聚對(duì)羥基苯甲酯和水；（5）A、含有酚羥基和羧基，且分子式相差1個(gè)CH₂，正確；B、分子式相差1個(gè)CH₂，含有羧基和醇羥基，故官能團(tuán)不相同，錯(cuò)誤；C、含有酚羥基和羧基，且分子式相差2個(gè)CH₂，正確；D、分子式相差1個(gè)CH₂，含有酯基和酚羥基，故官能團(tuán)不相同，錯(cuò)誤。
考點(diǎn)：考查有機(jī)推斷和有機(jī)合成等相關(guān)知識(shí)。