Question

（15分）
金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）環(huán)戊二烯分子中最多有     個(gè)原子共平面；
（2）金剛烷的分子式為     ，其分子中的-CH₂-基團(tuán)有     個(gè)；
（3）下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為     ，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為     ；②反應(yīng)④的化學(xué)方程式     ；
③寫出環(huán)戊二烯與等物質(zhì)的量的Br₂反應(yīng)的化學(xué)方程式                        。
（4）W是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，苯環(huán)上兩個(gè)對(duì)位取代基，其中一個(gè)為—CH₃。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（含順反異構(gòu)）：                                                                   
                                                                    

Answer 1

（1）9（1分） （2）C₁₀H₁₆      6 （每空1分，共2分）
（3）①（每空2分，共4分）
②（2分）
③（每個(gè)方程式1分，共2分）
（4）

（每空1分，共4分）

（1）碳碳雙鍵是平面型結(jié)構(gòu)，環(huán)戊二烯分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵，所以5個(gè)碳原子可以處于同一平面內(nèi)，不飽和碳原子上的氫原子也可以處于同一平面內(nèi)，而飽和碳原子上的2個(gè)氫原子不可能處于這個(gè)平面上。
（2）根據(jù)金剛烷的鍵線式可知分子式為C₁₀H₁₆。其分子中的-CH₂-基團(tuán)有6個(gè)。
（3）要引入2個(gè)碳碳雙鍵，必須通過二鹵代烴的消去反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)，因此B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。烯烴和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，即得到二鹵代烴，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)即得到環(huán)戊烯。環(huán)戊二烯與等物質(zhì)的量的Br₂反應(yīng)可以是1，2加成，也可能是1，4加成，所以方程式有2個(gè)。
（4）W是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，則分子式為C₁₀H₁₂。能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，取代基之一是甲基，則另一個(gè)取代基是丙烯基，丙烯基有3種同分異構(gòu)體，所以分別為、、。其中第一種還存在順反異構(gòu)。