Question

（2012?保定一模）【化學(xué)一有機化學(xué)基礎(chǔ)】
有機物X、Y、Z都是芳香族化合物，Z與X的分子組成相同，有機物Y苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)得到紅色沉淀．

請回答下列問題：
（1）X在一定條件下分別與濃溴水和H₂完全反應(yīng)，則消耗的Br₂的物質(zhì)的量是

3

mol，消耗H₂的物質(zhì)的量是

4

mol．
（2）寫出Y分子中含有的官能團

碳碳雙鍵（）、醛基（-CHO）

（3）Z有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上只有--個側(cè)鏈，且屬于脂肪酸酯的有

4

種．請寫出一種滿足下列條件的Z的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

、（任意寫一種）

①與Z含有相同含氧官能團，②核磁共振氫譜中吸收峰最少．
（4）某同學(xué)欲以Y為原料制得，其部分設(shè)計如下：
，請按照該同學(xué)設(shè)計的思路，完成后續(xù)的設(shè)計制得產(chǎn)物，答題形式參照提示，標(biāo)出所選用的試劑、反應(yīng)條件．

寫出上述設(shè)計步驟中倒數(shù)第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式

．

Answer 1

分析：（1）X中酚-OH的鄰位與溴發(fā)生取代，碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成；苯環(huán)與碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
（2）有機物Y苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)得到紅色沉淀，則Y中含-CHO；
（3）Z有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上只有-個側(cè)鏈，且屬于脂肪酸酯，則為苯環(huán)分別與-CH=CHOOCH、-OOCCH=CH₂、-COOCH=CH₂、-C（OOCH）=CH₂；滿足下列條件的Z的同分異構(gòu)體①與Z含有相同含氧官能團，②核磁共振氫譜中吸收峰最少，即含-COOH，苯環(huán)上只有2種H；
（4）以Y為原料制得，Y先與HBr加成生成M，M發(fā)生催化氧化，再發(fā)生消去反應(yīng)、最后酸化即可生成Y．

解答：解：（1）X中酚-OH的鄰位與溴發(fā)生取代，碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成；苯環(huán)與碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol該物質(zhì)消耗3molBr₂，消耗4molH₂，
故答案為：3；4；
（2）有機物Y苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)得到紅色沉淀，則Y中含-CHO，Y的分子式為C₉H₈O，則還由苯環(huán)和碳碳雙鍵，
故答案為：碳碳雙鍵（）、醛基（-CHO）；
（3）Z有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上只有-個側(cè)鏈，且屬于脂肪酸酯，則為苯環(huán)分別與-CH=CHOOCH、-OOCCH=CH₂、-COOCH=CH₂、-C（OOCH）=CH₂，共4種；滿足下列條件的Z的同分異構(gòu)體①與Z含有相同含氧官能團，②核磁共振氫譜中吸收峰最少，即含-COOH，苯環(huán)上只有2種H，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為、（任意寫一種），故答案為：4；、（任意寫一種）；

（4）以Y為原料制得，Y先與HBr加成生成M，M發(fā)生催化氧化，再發(fā)生消去反應(yīng)、最后酸化即可生成Y，則設(shè)計流程為
，步驟中倒數(shù)第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式為
，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物的合成，為高考常見題型，把握官能團與性質(zhì)的關(guān)系，熟悉常見有機物的性質(zhì)即可解答，注意利用信息和知識遷移應(yīng)用為解答的關(guān)鍵，題目難度不大．