Question

已知有機物F和高分子N的合成路線如圖所示：


（1）Q只含碳、氫、氧三種元素，且其碳、氫、氧元素質量比為9:1:6 ，經測定Q的相對分子質量是128。1 mol Q可與1 mol Br₂加成，并能與1 mol NaHCO₃恰好完全反應，且分子中無支鏈。Q的分子式是        。
（2）A所含官能團的名稱是      、       ；A→B的反應類型是         ；
（3）寫出C與銀氨溶液反應的化學方程式：            ；
（4）G的結構簡式是         ；Q的反式結構簡式是            。
（5）下列說法正確的是           。

A．C能與苯酚在一定條件下生成高分子化合物	B．D催化加氫的產物與F互為同分異構體
C．F能發(fā)生氧化反應、取代反應、加成反應	D．高分子N的每條分子鏈中含有（n-1）個酯基

（6）寫出滿足下列條件H的一種同分異構體的結構簡式                       
①能與NaHCO₃反應   ②能發(fā)生銀鏡反應     ③核磁共振氫譜有4個吸收峰
（7）寫出H®N的化學方程式：                                 。

Answer 1

（1）C₆H₈O₃  （2）羥基、羧基；消去反應；
（3）CH₃CHO+2Ag(NH₃)₂OHCH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O
（4） （5）A B    （6）
（7）

解析試題分析：（1）Q只含碳、氫、氧三種元素，且其碳、氫、氧元素質量比為9:1:6 ，經測定Q的相對分子質量是128。則在該分子中含有C：[(9÷16)×128]÷12=6;含有H：[(1÷16)×128]÷1=8；含有O：[(6÷16)×128]÷16=3.所以 Q的分子式是C₆H₈O₃.(2) Q與氫氣發(fā)生加成反應得到A。1 mol Q可與1 mol Br₂加成，說明在Q中含有1個C=C雙鍵；并能與1 mol NaHCO₃恰好完全反應，證明在Q中含有一個羧基(—COOH)。因為在分子中含有3個O原子，則證明還含有一個羥基(—OH)。且分子中無支鏈。則A所含官能團的名稱是羧基和羥基。A的分子式為C₆H₁₀O₃， A與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應得到B。（3）B在O₃、Zn及H₂O作用下發(fā)生反應得到C：乙醛CH₃CHO和D。C與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為CH₃CHO+2Ag(NH₃)₂OHCH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O。（4）Q的分子式是C₆H₈O₃，在分子中含有一個C=C雙鍵。與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應得到乙二酸HOOC-COOH和E。結合題目提供的信息，可知Q為結構簡式為HOOCCH=CHCOCH₂CH₃。由于在G分子中的兩個不飽和的C原子上連接兩個不同的原子，所以存在空間異構。其中Q的反式結構簡式是。則E為CH₃CH₂COCOOH。E與H₂在Ni作催化劑時發(fā)生加成反應得到F:CH₃CH₂CH(OH)COOH。F與濃硫酸共熱發(fā)生酯化反應得到G：。（5）Q HOOCCH=CHCOCH₂CH₃與氫氣發(fā)生加成反應得到A：HOOCCH₂CH₂CH(OH)CH₂CH₃；由于A與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應得到B再臭氧化得到乙醛，所以B為HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₃，C為CH₃CHO；D為HOOCCH₂CH₂CHO。D氧化得到H：HOOCCH₂CH₂COOH；H與乙二醇發(fā)生縮聚反應得到N：。A．CH₃CHO能與苯酚在一定條件下生成高分子化合物.正確。B．DHOOCCH₂CH₂CHO催化加氫的產物結構簡式為HOOCCH₂CH₂CH₂OH與F CH₃CH₂CH(OH)COOH分子式相同，結構不同，互為同分異構體。正確。C．F CH₃CH₂CH(OH)COOH分子中含醇羥基能發(fā)生氧化反應、取代反應；但是由于羧基有特殊的穩(wěn)定性，所以不能發(fā)生加成反應。錯誤。        D．高分子N的每條分子鏈中含有n個酯基。錯誤。（6）H丁二酸 HOOCCH₂CH₂COOH的滿足①能與NaHCO₃反應；②能發(fā)生銀鏡反應；③核磁共振氫譜有4個吸收峰條件的一種同分異構體的結構簡式。（7）H®N的化學方程式為。
考點：考查有機物的結構、性質相互轉化、同分異構體結構簡式的書寫和化學方程式的書寫的知識。