Question

（2011?綿陽(yáng)模擬）已知：
（1）上述反應(yīng)的生成物在一定條件下能發(fā)生

①③

（填序號(hào)）．
①銀鏡反應(yīng)②酯化反應(yīng)③還原反應(yīng)
（2）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面內(nèi)，若要使R₁CHO分子中所有原子可能都在同一平面內(nèi)，R₁可以是

②③

（填序號(hào)）．
①-CH₃②③-CH═CH₂
（3）某環(huán)烷烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為84，B物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量為163，它們可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

結(jié)構(gòu)分析表明H分子中含有兩個(gè)甲基且沒有支鏈．
①H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為H：

CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OOCCH₃

；
②寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式和反應(yīng)類型：
B→C：

+NaOH

醇

△

+H₂O+NaBr，消去

反應(yīng)；
D與新制Ag（NH₃）₂OH溶液共熱：

HCO（CH₂）₄CHO+4Ag（NH₃）₂OH

△

2H₂O+4Ag+6NH₃+NH₄OOC（CH₂）₄COONH₄，氧化

反應(yīng)；
③與D互為同分異構(gòu)體，且同時(shí)符合下列三個(gè)條件的物質(zhì)有

3

種．寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

Ⅰ：既能溶于酸又能溶于堿；Ⅱ：分子中有含氧五元環(huán)；Ⅲ：分子中只有一個(gè)甲基．
④C、D、H的混合物共amol完全燃燒產(chǎn)物通入足量的Na₂O₂、固體増重m克，則m的取值范圍是

178a＜m＜298a

．

Answer 1

分析：（1）由信息可知，生成物中含有-CHO；
（2）甲基為四面體結(jié)構(gòu)，苯環(huán)、乙烯為平面結(jié)構(gòu)；
（3）環(huán)烷烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為84，

84

14

=6，則A為C₆H₁₂，光照條件下A→B發(fā)生取代反應(yīng)，B為C₆H₁₁Br，B→C發(fā)生消去反應(yīng)，C為，結(jié)合反應(yīng)條件利用已知信息可知，
D為OHC（CH₂）₄CHO，D→E發(fā)生加成反應(yīng)，E為HO（CH₂）₆OH，E→H為酯化反應(yīng)，以此來(lái)解答各小問．

解答：解：（1）由信息可知，生成物中含有-CHO，則能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)，故答案為：①③；
（2）甲基為四面體結(jié)構(gòu)，苯環(huán)、乙烯為平面結(jié)構(gòu)，則苯環(huán)、乙烯與-CHO直接相連時(shí)所有原子在同一平面內(nèi)，故答案為：②③；
（3）環(huán)烷烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為84，

84

14

=6，則A為C₆H₁₂，光照條件下A→B發(fā)生取代反應(yīng)，B為C₆H₁₁Br，B→C發(fā)生消去反應(yīng)，C為，結(jié)合反應(yīng)條件利用已知信息可知，
D為OHC（CH₂）₄CHO，D→E發(fā)生加成反應(yīng)，E為HO（CH₂）₆OH，E→H為酯化反應(yīng)，
①E→H為酯化反應(yīng)，E為乙二醇，與乙酸反應(yīng)生成H，H分子中含有兩個(gè)甲基且沒有支鏈，則H為CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OOCCH₃，
故答案為：CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OOCCH₃；
②B→C的反應(yīng)為+NaOH

醇

△

+H₂O+NaBr，該反應(yīng)為消去反應(yīng)，
D與新制Ag（NH₃）₂OH溶液共熱的反應(yīng)為HCO（CH₂）₄CHO+4Ag（NH₃）₂OH

△

2H₂O+4Ag+6NH₃+NH₄OOC（CH₂）₄COONH₄，該反應(yīng)為氧化反應(yīng)，
故答案為：+NaOH

醇

△

+H₂O+NaBr，消去；HCO（CH₂）₄CHO+4Ag（NH₃）₂OH

△

2H₂O+4Ag+6NH₃+NH₄OOC（CH₂）₄COONH₄，氧化；
③與D互為同分異構(gòu)體，且符合Ⅰ：既能溶于酸又能溶于堿；Ⅱ：分子中有含氧五元環(huán)；Ⅲ：分子中只有一個(gè)甲基，則同分異構(gòu)體為，
故答案為：3；；
④C為，D為OHC（CH₂）₄CHO，H為CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OOCCH₃，C、D、H的混合物共amol完全燃燒產(chǎn)物通入足量的Na₂O₂、固體増重m克，有機(jī)物燃燒生成二氧化碳和水，再與過氧化鈉反應(yīng)時(shí)增重質(zhì)量為CO和H的質(zhì)量和，由極限法和守恒可知，最多生成10amolCO₂和9molH₂O，則最大質(zhì)量為10amol×28g/mol+18amol×1g/mol=298ag，最少生成6amolCO₂和5molH₂O，則最小質(zhì)量為6amol×28g/mol+10amol×1g/mol=178ag，即178a＜m＜298a，故答案為：178a＜m＜298a．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，（3）中利用反應(yīng)條件及碳鏈骨架分析出各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，（3）中的③④為解答的難點(diǎn)，題目難度較大，注意守恒法、極限法的應(yīng)用來(lái)解答．