中草藥秦皮中含有的七葉樹內(nèi)酯(碳?xì)湓游串嫵觯總折點表示一個碳原子),具有抗菌作用。若1mol七葉樹內(nèi)酯,分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng),則消耗的Br2和NaOH的物質(zhì)的量分別為()
A.3molBr 2molNaOH B.3molBr 4molNaOH
C.2molBr 3molNaOH D.4molBr 4molNaOH
B
本題要求在理解酚和酯的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)的基礎(chǔ)上,將獲取的有關(guān)規(guī)律遷移到題目所指定的有機(jī)物中。由于在課本中學(xué)習(xí)的是一元酚和普通酯,而題設(shè)物質(zhì)卻是一種既可以看成二元酚,又可看成酯(內(nèi)酯)且含有雙鍵的復(fù)雜有機(jī)物,所以本題在考查相關(guān)知識點的同時,也在一定程度上考查思維的靈活性、廣闊性和創(chuàng)造性。
仔細(xì)觀察該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式并結(jié)合已有知識,不難得知:1mol七葉樹內(nèi)酯可與3molBr2相作用,其中2molBr2用于酚羥基的鄰位氫的取代(注:對位無氫可取代),1mol用于酯環(huán)上雙鍵的加成,其反應(yīng)原理為:
當(dāng)1mol七葉樹內(nèi)酯與NaOH反應(yīng)時,需4molNaOH,其中3molNaOH與酚羥基(包括水解后生成的)作用,1molNaOH與水解后產(chǎn)生的羧基發(fā)生中和反應(yīng),其反應(yīng)原理為:
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A、3mol Br2 4mol NaOH | B、2mol Br2 3mol NaOH | C、2mol Br2 2mol NaOH | D、4mol Br2 4mol NaOH |
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