Question

甲苯是有機化工生產的基本原料之一．利用乙醇和甲苯為原料，可按下列路線合成分子式均為C₉H₁₀O₂的有機化工產品E和J．
已知：
請回答：（1）寫出下列反應方程式
①B+D→E

；②G→H

．
（2）①的反應類型為

取代

；②的反應類型為

酯化

；F的結構簡式為

．
（3）E、J有多種同分異構體，寫出符合下列條件的4種同分異構體結構簡式．
要求：①與E、J屬同類物質②苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．
①

；②

；③

；④

．

Answer 1

分析：乙醇被氧氣氧化生成A乙醛，乙醛被氧化生成B乙酸，乙酸和D反應生成E，根據乙酸和E的分子式知，D是苯甲醇，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成苯甲醇，則C是一氯甲苯，二氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成F，結合題給信息知，F是苯甲醛，苯甲醛被氧化生成I苯甲酸，G和氫氧化鈉的水溶液反應生成H，H酸化生成苯甲酸，則H是苯甲酸鈉，G是三氯甲苯，乙醇和苯甲酸反應生成J苯甲酸乙酯．

解答：解：乙醇被氧氣氧化生成A乙醛，乙醛被氧化生成B乙酸，乙酸和D反應生成E，根據乙酸和E的分子式知，D是苯甲醇，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成苯甲醇，則C是一氯甲苯，二氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成F，結合題給信息知，F是苯甲醛，苯甲醛被氧化生成I苯甲酸，G和氫氧化鈉的水溶液反應生成H，H酸化生成苯甲酸，則H是苯甲酸鈉，G是三氯甲苯，乙醇和苯甲酸反應生成J苯甲酸乙酯．
（1）①通過以上分析知，B是乙酸，D是苯甲醇，在加熱、濃硫酸作催化劑條件下反應生成乙酸苯甲酯，反應方程式為：，故答案為：；
②三氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成苯甲酸鈉，反應方程式為：，
故答案為：；
（2）①甲苯和氯氣發(fā)生取代反應，故答案為：取代；
②苯甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應，通過以上分析知，E的結構簡式為：，
故答案為：酯化，； 
（3）E、J有多種同分異構體，①與E、J屬同類物質，說明含有苯環(huán)和酯基，②苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明兩個取代基處于對位，符合條件的同分異構體為：
① 
② 
③
  ④，
故答案為：①、②、
③、④．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及反應類型的判斷、方程式的書寫、同分異構體的確定等知識點，同分異構體的確定是學習的難點，根據含有的官能團結合題給信息進行分析解答，難度較大．