Question

（1）某烴類化合物A的質譜圖表明其相對分子量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙健，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，寫出A的結構簡式

．
（2）有A、B、C、D、E五種烴，各取0.01mol充分燃燒后，B、C、E所產生的二氧化碳均為448mL（標準狀況）；A或D燃燒所得的二氧化碳都是前者的3倍．在鎳催化劑的作用下，A、B、C都能和氫氣發(fā)生加成反應，其中A可轉化為D，B可以轉化為C或E，C可以轉化為E，B或C都能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，而A、D、E無此性質；在鐵屑存在時A能與溴發(fā)生取代反應．
寫出烴的結構簡式：B是

CH≡CH

C是

CH₂=CH₂

D是

E是

CH₃CH₃

（3）1mol某烴A和1mol苯完全燃燒，烴A比苯多消耗1molO₂．A分子結構中無支鏈或側鏈
①若A為環(huán)狀化合物．它能與等物質量的Br₂發(fā)生加成反應，則A的結構簡式為

②若A為鏈狀烯．1molA最多可與2molBr₂發(fā)生加成反應，且A與等物質的量的Br₂加成后的可能產物只有2種，則A的結構簡式為

CH₂=CH-CH₂-CH=CH-CH₃或CH₃-CH=CH-CH=CH-CH₃

．

Answer 1

分析：（1）烴類化合物A的質譜圖表明其相對分子量為84，根據(jù)84÷12=6…12，可知分子式為C₆H₁₂，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙健，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，說明結構對稱；
（2）各取0.01mol充分燃燒后，B、C、E所產生的二氧化碳均為448mL．即

0.448L

22.4L/mol

=0.02mol，則B、C、E中都含有2個C原子，A或D燃燒所得的二氧化碳都是前者的3倍，說明A、D的C原子數(shù)為6，在鎳催化劑的作用下，A、B、C都能和氫氣發(fā)生加成反應，說明分子中都含有C=C或C≡C，其中A可轉化為D，B可以轉化為C或E，C可以轉化為E，B或C都能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，說明B為CH≡CH，C為CH₂=CH₂，E為CH₃CH₃，而A、D、E無此性質；在鐵屑存在時A能與溴發(fā)生取代反應A應為，加成可生成；
（3）1mol某烴A和1mol苯完全燃燒，烴A比苯多消耗1molO₂，則A的分子式為C₆H₁₀，
①若A為環(huán)狀化合物．它能與等物質量的Br₂發(fā)生加成反應，應為環(huán)己烯；
②若A為鏈狀烯．1molA最多可與2molBr₂發(fā)生加成反應，說明分子中含有2個C=C，且A與等物質的量的Br₂加成后的可能產物只有2種，可能結構為CH₂=CH-CH₂-CH=CH-CH₃或CH₃-CH=CH-CH=CH-CH₃．

解答：解：（1）

84

14

=6，所以分子內含有6個碳原子，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，因此屬于烯烴，又因為核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，所以其結構簡式為，故答案為：；
 （2）各取0.01mol充分燃燒后，B、C、E所產生的二氧化碳均為448mL．即

0.448L

22.4L/mol

=0.02mol，則B、C、E中都含有2個C原子，A或D燃燒所得的二氧化碳都是前者的3倍，說明A、D的C原子數(shù)為6，在鎳催化劑的作用下，A、B、C都能和氫氣發(fā)生加成反應，說明分子中都含有C=C或C≡C，其中A可轉化為D，B可以轉化為C或E，C可以轉化為E，B或C都能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，說明B為CH≡CH，C為CH₂=CH₂，E為CH₃CH₃，而A、D、E無此性質；在鐵屑存在時A能與溴發(fā)生取代反應A應為，加成可生成，
故答案為：CH≡CH； CH₂=CH₂；； CH₃CH₃；
（3）1mol某烴A和1mol苯完全燃燒，烴A比苯多消耗1molO₂，則A的分子式為C₆H₁₀，
①若A為環(huán)狀化合物．它能與等物質量的Br₂發(fā)生加成反應，應為環(huán)己烯，即，故答案為：；

②若A為鏈狀烯．1molA最多可與2molBr₂發(fā)生加成反應，說明分子中含有2個C=C，且A與等物質的量的Br₂加成后的可能產物只有2種，可能結構為CH₂=CH-CH₂-CH=CH-CH₃或CH₃-CH=CH-CH=CH-CH₃，故答案為：CH₂=CH-CH₂-CH=CH-CH₃或CH₃-CH=CH-CH=CH-CH₃．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，解答本題注意把握有機物的結構特點和化學性質，注意結構決定性質的特點．