Question

丁子香酚結構簡式如圖：． 丁子香酚的一種同分異構體：對-甲基苯甲酸乙酯（F）是有機化工原料，用于合成藥物的中間體．
某校興趣小組提出可以利用中學所學的簡單有機物進行合成，A的產(chǎn)量標志著一個國家石油化工發(fā)展水平．其方案如下：

（1）寫出丁子香酚與過量氫氣加成后的分子式

C₁₀H₂₀O₂

，含有官能團的結構式

、-O-H

．
（2）指出化學反應類型：①

加成反應

；②

氧化反應

．
（3）下列物質不能與丁子香酚發(fā)生反應的是

b、d

（填序號）．
a．NaOH溶液     b．NaHCO₃溶液     c．Br₂的四氯化碳溶液     d．乙醇
（4）寫出D與新制氫氧化銅反應的化學反應方程式：

．
（5）寫出既含有苯環(huán)又能夠發(fā)生銀鏡反應的D的同分異構體：

．

Answer 1

分析：（1）丁子香酚結構簡式寫出分子式，結合官能團性質計算和氫氣加成的量寫出加成后的分子式；依據(jù)結構簡式判斷含氧官能團是酚羥基，碳碳雙鍵；
（2）A的產(chǎn)量標志著一個國家石油化工發(fā)展水平，判斷為乙烯，反應①是乙烯的水化加成反應生成乙醇，BE反應發(fā)生的酯化反應，判斷反應②是催化氧化；
（3）依據(jù)丁子香酚結構簡中的官能團是酚羥基，碳碳雙鍵分析判斷具有的性質；
（4）依據(jù)D的結構分析含有醛基官能團，與新制氫氧化銅反應，被氧化為對甲基苯甲酸，氫氧化銅被還原生成氧化亞銅；
（5）依據(jù)D的結構簡式，結合同分異構體的概念分析判斷書寫；

解答：解：（1）丁子香酚結構簡式分析計算得到分子式為C₁₀H₁₂O₂，1mol丁子香酚與足量氫氣加成反應，苯環(huán)需要3mol，雙鍵需要1mol；所以加成后得到分子式為：C₁₀H₂₀O₂；依據(jù)丁子香酚結構簡式分析分子中含有酚羥基和碳碳雙鍵；故答案為：C₁₀H₂₀O₂；、-O-H；
（2）A的產(chǎn)量標志著一個國家石油化工發(fā)展水平，判斷為乙烯，反應①是乙烯的水化加成反應生成乙醇，依據(jù)轉化關系判斷，B、E反應發(fā)生的是酯化反應，E中含有羧基，判斷反應②是催化氧化；醛基被氧化為羧基；所以反應類型為：①加成反應； ②氧化反應；故答案為：加成反應；氧化反應；
（3）丁子香酚結構簡式，分子中含有酚羥基和碳碳雙鍵，具有酚的性質和烯烴的性質，a、酚羥基顯酸性和氫氧化鈉反應；b、酚羥基酸性弱于碳酸，不能和碳酸氫鈉溶液反應；c、溴的四氯化碳溶液和碳碳雙鍵加成反應；d、乙醇不能和酚羥基和碳碳雙鍵反應；
故答案為：b、d；
（4）依據(jù)D的結構分析含有醛基官能團，與新制氫氧化銅反應，被氧化為對甲基苯甲酸，氫氧化銅被還原生成氧化亞銅；反應的化學方程式為：
；
故答案為：
（3分）D為對甲基苯甲醛，依據(jù)同分異構體的書寫方法寫出結構簡式為：
故答案為：

點評：本題考查了有機物的合成流程分析，物質官能團的判斷和性質應用，同分異構體的書寫方法，物質性質的熟練掌握是解題關鍵，官能團是解題的依據(jù)，題目難度中等．