Question

【題目】綠原酸（）是一種抗氧化藥物，存在下圖轉(zhuǎn)化關(guān)系。

（1）綠原酸中的含氧官能團(tuán)有：酯基、________。

（2）B的分子式是________________。

（3）C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C→D的化學(xué)方程式是_______________________。

（4）咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________________________。

（5）F是A的同分異構(gòu)體。F分別與碳酸氫鈉溶液或新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生氣體或紅色沉淀；苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且核磁共振氫譜表明該有機(jī)物中有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

①符合上述條件的F有________種可能的結(jié)構(gòu)。

②若F還能與NaOH在常溫下以物質(zhì)的量之比1:2完全反應(yīng)，其化學(xué)方程式是_______(任寫1個(gè))。

Answer 1

【答案】 羥基、羧基 C7H12O6 6

（或

【解析】咖啡酸苯乙酯（C17H16O4）在稀硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A（C9H8O4）與C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D一定條件下生成聚苯乙烯，故D為，C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C為醇，故C為，A中含有-COOH，結(jié)合綠原酸的結(jié)構(gòu)可知，A為，故B為，咖啡酸苯乙酯發(fā)生水解反應(yīng)生成A、C，故咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（1）根據(jù)綠原酸的結(jié)構(gòu)可知，綠原酸中含氧官能團(tuán)有：酯基、羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（2）由書寫分析可知，B為，其分子式為C7H12O6，故答案為：C7H12O6；
（3）C→D是發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；

（4）由上述分析可知，咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；
（5）①F是的同分異構(gòu)體，F可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，分子中含有-COOH，也可以與新制Cu（OH）2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，含有-CHO，且F的苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫，符合上述條件F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：（鄰、間兩種）（鄰、間兩種），（鄰、間兩種），共有6種，故答案為：6；
②若F還能與NaOH在常溫下以物質(zhì)的量之比1：2完全反應(yīng)，則F為含有酚羥基、-COOH，則F為等，反應(yīng)方程式為：，故答案為：。