Question

（12分）

鹽酸西替利嗪在臨床上廣泛用于呼吸系統(tǒng)、皮膚和眼部過(guò)敏性疾病，它的一種合成路線如下：

（1）上述反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是                     ▲           （填序號(hào)）.

（2）物質(zhì)M核磁共振氫譜有           ▲       個(gè)峰。

（3）鹽酸西替利嗪中含氧官能團(tuán)是              ▲            （寫(xiě)名稱）。

（4）反應(yīng)④中會(huì)產(chǎn)生一種含氮副產(chǎn)物，最有可能是            ▲           。

（5）圖中物質(zhì)N符合下列條件的異構(gòu)體有                   ▲               種。

    ①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)  ②含有-CH₂Cl  ③含有聯(lián)苯（）結(jié)構(gòu)。

（6）抗血栓藥氯吡格雷的手性合成如下：

已知X的分子式為：C₉H₈Cl₂O₂,則X的結(jié)構(gòu)式為           ▲           。氯吡格雷中手性碳原子數(shù)目為       ▲    個(gè)。

（7）已知：  

試以中藥材大青葉的提取物                  （紫蘇醛）和甲醇為原料合成（紫蘇

酸甲酯）                                                    試寫(xiě)出合成路線。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）①③④⑤⑥             （2）5               （3）羧基；醚鍵

（4）             （5）19

（6）；1。

（7）

（第5小題2分；第7題4分，每個(gè)步驟1分；其他每空1分；共12分）