Question

已知：兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是極不穩(wěn)定的，它將迅速發(fā)生如下脫水反應：

現有分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的物質M，在一定條件下可發(fā)生如圖所示的一系列反應．

已知：M分子中兩個溴原子連在同一個碳原子上，有機物C的相對分子質量為60；F的分子式為C₈H₈O₃，其苯環(huán)上的一溴取代產物有兩種；G為高分子化合物．
請回答下列問題：
（1）B中宮能團的電子式為

 

；
（2）M的結構簡式為

 

；
（3）寫出下列反應的化學方程式：①D→E

 

②F→G

 

（4）寫出任意一個同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式：

 

．
①分子中含有苯環(huán)結構，且苯環(huán)上含有兩個取代基
②能發(fā)生水解反應
③能發(fā)生銀鏡反應
④與FeCl₃溶液反應顯紫色
（5）物質A為重要的新能源物質，它可與KOH溶液、空氣組成一種優(yōu)良的化學電源，簡稱DEFC請寫出DEFC中負極的電極反應式

 

₀．

Answer 1

分析：A能連續(xù)被氧化，則A中含有醇羥基，C中含有羧基，C的相對分子質量是60，則C是CH₃COOH，B為CH₃CHO，A是CH₃CH₂OH，
M分子中兩個溴原子連在同一個碳原子上，M發(fā)生水解反應生成乙酸和D，根據原子守恒知，D中含有兩個溴原子、一個羥基，D發(fā)生水解反應生成E，結合題給信息知，E中含有醛基、羥基，E發(fā)生氧化反應生成F，F中含有羧基、羥基，F的分子式為C₈H₈O₃，F的不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，其苯環(huán)上的一溴取代產物有兩種，說明苯環(huán)上有兩類氫原子，苯環(huán)的不飽和度為4，所以F中含有苯環(huán)、一個羧基，結合其分子式知，F的結構簡式為，G為高分子化合物，F發(fā)生縮聚反應生成G，則G的結構簡式為：，E為，D的結構簡式為：，M為，結合物質的結構和性質分析解答．

解答：解：A能連續(xù)被氧化，則A中含有醇羥基，C中含有羧基，C的相對分子質量是60，則C是CH₃COOH，B為CH₃CHO，A是CH₃CH₂OH，
M分子中兩個溴原子連在同一個碳原子上，M發(fā)生水解反應生成乙酸和D，根據原子守恒知，D中含有兩個溴原子、一個羥基，D發(fā)生水解反應生成E，結合題給信息知，E中含有醛基、羥基，E發(fā)生氧化反應生成F，F中含有羧基、羥基，F的分子式為C₈H₈O₃，F的不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，其苯環(huán)上的一溴取代產物有兩種，說明苯環(huán)上有兩類氫原子，苯環(huán)的不飽和度為4，所以F中含有苯環(huán)、一個羧基，結合其分子式知，F的結構簡式為，G為高分子化合物，F發(fā)生縮聚反應生成G，則G的結構簡式為：，E為，D的結構簡式為：，M為，
（1）通過以上分析知，B是乙醛，其官能團是-CHO，其官能團的電子式為，
故答案為：；
（2）通過以上分析知，M的結構簡式為，
故答案為：；
（3）①E為，D的結構簡式為：，D發(fā)生取代反應生成E，反應方程式為：，

F的結構簡式為，G的結構簡式為：，F發(fā)生縮聚反應生成G，反應方程式為：，
故答案為：；
；
（4）F的結構簡式為，F的同分異構體符合下列條件：
①分子中含有苯環(huán)結構，且苯環(huán)上含有兩個取代基；
②能發(fā)生水解反應說明含有酯基；
③能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基；
④與FeCl₃溶液反應顯紫色說明含有酚羥基，又含有酯基、醛基且氧原子個數是3，則該物質含有HCOO-結構，則符合條件的F的同分異構體為：，
故答案為：；
（5）乙醇、空氣和氫氧化鉀溶液構成燃料電池，負極上乙醇失電子和氫氧根離子反應生成碳酸根離子和水，電極反應式為：CH₃CH₂OH-12e^-+16OH^-=2CO₃^2-+11H₂O，
，故答案為：CH₃CH₂OH-12e^-+16OH^-=2CO₃^2-+11H₂O．

點評：本題考查了有機物的推斷，以C為突破口確定A、B的結構簡式，再以F為突破口采用正逆相結合的方法進行推斷，并結合題給信息分析，難點是同分異構體的判斷，難度中等．