Question

阿司匹林的有效成分是乙酰水楊酸（）。實驗室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[(CH₃CO)₂O]為主要原料合成乙酰水楊酸，制備的主要反應(yīng)為：

操作流程如下：

已知：水楊酸和乙酰水楊酸均微溶于水，但其鈉鹽易溶于水，醋酸酐遇水分解生成醋酸。

回答下列問題：

（1）合成過程中最合適的加熱方法是              。

（2）制備過程中，水楊酸會形成聚合物的副產(chǎn)物。寫出該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式    。

（3）粗產(chǎn)品提純：

① 分批用少量飽和NaHCO₃溶解粗產(chǎn)品，目的是                       。判斷該過程結(jié)束的方法是                                  。

② 濾液緩慢加入濃鹽酸中，看到的現(xiàn)象是                       。

③ 檢驗最終產(chǎn)品中是否含有水楊酸的化學(xué)方法是                 。

（4）阿司匹林藥片中乙酰水楊酸含量的測定步驟（假定只含乙酰水楊酸和輔料，輔料不參與反應(yīng)）：

Ⅰ.稱取阿司匹林樣品m g；Ⅱ.將樣品研碎，溶于V₁ mL a mol·L^-1NaOH（過量）并加熱，除去輔料等不溶物，將所得溶液移入錐形瓶；Ⅲ.向錐形瓶中滴加幾滴甲基橙，用濃度為b mol·L^-1的標(biāo)準(zhǔn)鹽酸到滴定剩余的NaOH，消耗鹽酸的體積為V₂mL。

① 寫出乙酰水楊酸與過量NaOH溶液加熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

                                                                              。

② 阿司匹林藥片中乙酰水楊酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)的表達(dá)式為                             。

 

Answer 1

【答案】

26．（12分）

（1）水浴加熱（1分）；（2）                 （2分）

（3）①使乙酰水楊酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，便于與聚合物分離（1分）；沒有CO₂產(chǎn)生（1分）。②有渾濁產(chǎn)生（1分）。③取少量結(jié)晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl₃溶液，若呈紫藍(lán)色則含水楊酸。（2分）

（4）①+3NaOHCH₃COONa+2H₂O+            （2分）

②0.180 (aV₁-bV₂) /3m（2分）

【解析】

試題分析：（1）溫度不超過100℃，合成過程中最合適的加熱方法是水浴加熱。（2）制備過程中，水楊酸會發(fā)生自身縮聚反應(yīng)，生成。（3）粗產(chǎn)品提純：① 分批用少量飽和NaHCO₃溶解粗產(chǎn)品，目的是使乙酰水楊酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，便于與聚合物分離。判斷該過程結(jié)束的方法是沒有CO₂產(chǎn)生。② 濾液緩慢加入濃鹽酸中，看到的現(xiàn)象是有渾濁產(chǎn)生。③ 檢驗最終產(chǎn)品中是否含有水楊酸的化學(xué)方法是取少量結(jié)晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl₃溶液，若呈紫藍(lán)色則含水楊酸。（4）① 乙酰水楊酸與過量NaOH溶液加熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

      +3NaOHCH₃COONa+2H₂O+             。② 根據(jù)反應(yīng)方程式：得關(guān)系式：―3NaOH；根據(jù)滴定方法：我們得到乙酰水楊酸質(zhì)量，g，阿司匹林藥片中乙酰水楊酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)的表達(dá)式為。

考點：考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，及相關(guān)計算。