Question

中國是《日內瓦協(xié)定書》的締約國，一貫反對使用化學武器，反對任何形式的化學武器擴散．苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強催淚作用的殺傷性化學毒劑，它的結構簡式如圖甲：
（1）苯氯乙酮分子中，在同一平面上的碳原子最多有______個．
（2）苯氯乙酮不可能具有的化學性質是：______（填符號）
A．加成反應B．取代反應C．消去反應D．水解反應E．銀鏡反應
（3）與苯氯乙酮互為同分異構體，且能發(fā)生銀鏡反應，分子中有苯環(huán)但不含-CH₃的化合物有多種，它們的結構簡式如圖乙，
還有______、______、______（要寫全同分異構體，但不一定填滿）．
（4）苯氯乙酮的一種同分異構體有（如圖丙）轉化關系，請寫出：
（Ⅰ）上述合成過程中屬于加成反應的步驟有______（填序號），
（Ⅱ）A、D的結構簡式：A______，D______，X的分子式______．
（Ⅲ）寫出化學方程式C→D化學方程式______．

Answer 1

（1）苯氯乙酮中苯環(huán)為平面結構，-CO-為平面結構，通過旋轉連接苯環(huán)與C=O雙鍵的C-C可以使2個平面共面，故所有的C原子都可能處于同一平面，
故答案為：8；
（2）苯氯乙酮含有氯原子，可以發(fā)生水解反應，屬于取代反應，含有苯環(huán)，含有C=O，可以發(fā)生加成反應，不能發(fā)生消去反應與銀鏡反應，
故答案為：CE；
（3）與苯氯乙酮互為同分異構體，且能發(fā)生銀鏡反應，含有-CHO，分子中有苯環(huán)但不含-CH₃，分子中含有2個取代基為-CHO、-CH₃Cl或-Cl、-CH₂CHO，有鄰、間、對三種位置關系，或含有1個取代基為-CHClCHO，故符合條件的同分異構體還有：、、，
故答案為：、、；
（4）與氫氣發(fā)生加成反應生成A（），在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成B（），與溴發(fā)生加成反應生成C（），在發(fā)生水解反應生成D（），最后發(fā)生氧化生成，
（Ⅰ）上述合成過程中，反應①③為加成反應，反應②為消去反應，反應④為取代反應，反應⑤為氧化反應，
故答案為：①③；
（Ⅱ）由上述分析可知，A的結構簡式為，D的結構簡式為，X的分子式為H₂，
故答案為：；；H₂；
（Ⅲ）C→D化學方程式為：
+2NaOH

水

△

+2NaBr，
故答案為：+2NaOH

水

△

+2NaBr．