Question

沒(méi)食子酸丙酯簡(jiǎn)稱PG，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為  ，是白色粉末，難溶于水，微溶于棉子油等油脂，是常用的食用油抗氧化劑。
（1）PG的分子式為           ，請(qǐng)寫(xiě)出PG分子中所含官能團(tuán)的名稱               ，1molPG與足量氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)時(shí)，消耗的氫氧化鈉的物質(zhì)的量是           。
PG可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                       ，1mol沒(méi)食子酸最多可與    mol H₂加成。
（3）上圖的有關(guān)變化中，屬于氧化反應(yīng)的有（填序號(hào)）             。
（4）從分子結(jié)構(gòu)或性質(zhì)上看，PG具有抗氧化作用的主要原因是（填序號(hào)）          。
a．含有苯環(huán)     b．含有羧基     c．含有酚羥基      d.微溶于食用油
（5）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：                                                      
（6）B有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出其中符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：              
i．含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物只有一種；ii．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)。

Answer 1

（1）C₁₀H₁₂O₅，羥基、酯基，4mol（各1分） 
（2）CH₃CH₂CH₂OH（1分）；  3（1分）；
（3）③④ （2分。對(duì)一個(gè)給1分，錯(cuò)一個(gè)扣1分。）  
（4）c（1分）
（5）CH₃CH₂CHO ＋ 2Cu(OH)₂CH₃CH₂COOH＋Cu₂O↓＋2H₂O（2分，不配平的給1分）
（6）（各1分）

解析試題分析：（1）由題意可知，PG的分子式為C₁₀H₁₂O₅；PG所含官能團(tuán)為羥基、酯基；1molPG與水完全反應(yīng)，生成物中含有3mol酚羥基、1mol羧基、1mol醇羥基，醇羥基無(wú)酸性，因此最多消耗4molNaOH；（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為丙醇（CH₃CH₂CH₂OH）；1mol沒(méi)食子酸中的苯環(huán)能與3molH₂發(fā)生加成反應(yīng)；（3）圖中①②③④⑤分別是取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)或復(fù)分解反應(yīng)；（4）苯酚容易被空氣中的氧氣氧化，PG含有多個(gè)酚羥基，具有很強(qiáng)的還原性，因此可用作抗氧化劑，故c正確；（5）C、D分別為丙醛、丙酸或丙酸鈉，則反應(yīng)④為CH₃CH₂CHO＋2Cu(OH)₂CH₃CH₂COOH＋Cu₂O↓＋2H₂O或CH₃CH₂CHO＋ 2Cu(OH)₂+NaOHCH₃CH₂COONa＋Cu₂O↓＋3H₂O；（6）由題意可知，該同分異構(gòu)體屬于甲酸某酯，苯環(huán)上1個(gè)羥基與酯基處于相對(duì)位置，另外2個(gè)羥基位于酯基和羥基的兩側(cè)對(duì)稱位置。
考點(diǎn)：考查有機(jī)合成和有機(jī)推斷等相關(guān)知識(shí)。