Question

Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′（烯醚） R－CH₂CHO + R′OH
A的相對分子質(zhì)量（Mr）為176，分子中碳氫原子數(shù)目比為3∶4 ；其中C在加熱的條件下能夠被銀氨溶液氧化成D，同時生成光亮的銀鏡（銀鏡反應(yīng)）。與A相關(guān)的反應(yīng)如下：

請回答下列問題：
（1） A的結(jié)構(gòu)簡式為                   。
（2） 寫出B→ C反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________。
（3）同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有      種。
① 屬于芳香醛；   ② 苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。
Ⅱ．由E轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔（）的一條路線如下：
已知-CHO可以在催化劑的條件下被氫氣還原為-CH₂OH

H2催化劑

（4）寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________。
（5）填寫下表：

序號	所加試劑及反應(yīng)條件	反應(yīng)類型
②	濃, △
③	Br2的CCl4溶液
④

Answer 1

（12分）（1）  （2分)
（2） 2CH₃CH₂CH₂OH + O₂2CH₃CH₂CHO + 2H₂O(2分) （3） 3（2分）
（4）(2分)
（5）（每空1分）

序號	所加試劑及反應(yīng)條件	反映類型
②		消去反應(yīng)
③		加成反應(yīng)
④	氫氧化鈉的乙醇溶液并加熱	消去反應(yīng)

試題分析：Ⅰ．(1)由B可催化氧化成醛和相對分子質(zhì)量為60可知，B為正丙醇；由B、E并結(jié)合題給信息，逆推可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：。
(2) B→ C反應(yīng)是醇的催化氧化，所以反應(yīng)的化學(xué)方程式是
2CH₃CH₂CH₂OH + O₂2CH₃CH₂CHO + 2H₂O。
(3)符合苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境H原子的結(jié)構(gòu)對稱程度應(yīng)較高，如果含有2個取代基，則應(yīng)該是對位的，即結(jié)構(gòu)簡式是。如果含有3個取代基，則應(yīng)該有2個甲基，且是對稱的，所以結(jié)構(gòu)簡式是或，共計是3種。
Ⅱ．(4)生成含有碳碳三鍵的物質(zhì)，一般應(yīng)采取鹵代烴的消去反應(yīng)，故第①步是醛加成為醇，第②步是醇消去成烯烴，第③步是與Br₂加成，第④步是鹵代烴的消去，所以G的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式是。
（5）共計（4）中的分析可知，正確的答案應(yīng)是

序號	所加試劑及反應(yīng)條件	反映類型
②		消去反應(yīng)
③		加成反應(yīng)
④	氫氧化鈉的乙醇溶液并加熱	消去反應(yīng)

考點：
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題，試題綜合性強，注重對學(xué)生能力的培養(yǎng)和解題方法的訓(xùn)練與指導(dǎo)。該類試題學(xué)生相應(yīng)明確的是解答有機推斷題時，應(yīng)首先要認真審題，分析題意，從中分離出已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其他有機物的關(guān)系，以特征點作為解題突破口，結(jié)合信息和相關(guān)知識進行推理，排除干擾，作出正確推斷。一般可采取的方法有：順推法（以有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實驗現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論）、逆推法（以有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實驗現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論）、多法結(jié)合推斷（綜合應(yīng)用順推法和逆推法）等。關(guān)注官能團種類的改變，搞清反應(yīng)機理。