Question

（2013?珠海一模）己知：C能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，C和D的相對分子質(zhì)量相等且D催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

（1）C中官能團(tuán)的名稱是

羧基

；B不能發(fā)生的反應(yīng)是

D

．
A．加成反應(yīng)    B．消去反應(yīng)    C．酯化反應(yīng)  D．水解反應(yīng)
（2）反應(yīng)③的類型為

酯化反應(yīng)

．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡

CH₃COOCH（CH₃）₂

．A的結(jié)構(gòu)簡式

．
（4）同時符合下列四個條件的B的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為

．
A．苯環(huán)上有二個取代基且苯環(huán)上的一氯代物有2種
B．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C．能發(fā)生水解反應(yīng)
D．核磁共振氫譜有6個峰，峰的面積之比為1：2：2：2：2：1
（5）寫出化合物B發(fā)生分子內(nèi)成環(huán)反應(yīng)的化學(xué)方程式

濃硫酸

△

+H₂O

．

Answer 1

分析：C能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，含有-COOH，C與D反應(yīng)生成E，E的分子式為C₅H₁₀O₂，可知E為酯，D為醇，C和D的相對分子質(zhì)量相等且D催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C為CH₃COOH，D為CH₃CH（OH）CH₃，E為CH₃COOCH（CH₃）₂，A在堿性條件下水解，酸化得到B、C、D，由B、C、D的結(jié)構(gòu)可知，A為，
（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)判斷含有的官能團(tuán)；
由B的結(jié)構(gòu)可知，B中含有-COOH，具有羧酸性質(zhì)，含有醇羥基，具有醇的性質(zhì)，含有苯環(huán)，具有苯的性質(zhì)；
（2）反應(yīng)③是CH₃COOH與CH₃CH（OH）CH₃發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₃COOCH（CH₃）₂；
（3）E為CH₃COOCH（CH₃）₂，A為；
（4）符合下列四個條件的B的同分異構(gòu)體：
A．苯環(huán)上有二個取代基且苯環(huán)上的一氯代物有2種，兩個取代基處于對位；
B．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基；
C．能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基；
D．核磁共振氫譜有6個峰，分子中含有6種H，峰的面積之比為1：2：2：2：2：1，6種H原子數(shù)目分別為1、2、2、2、2、1，故另一支鏈為-CH₂CH₂OOCH，據(jù)此書寫；
（5）B通過酯化反應(yīng)發(fā)生分子內(nèi)成環(huán)反應(yīng)生成．

解答：解：C能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，含有-COOH，C與D反應(yīng)生成E，E的分子式為C₅H₁₀O₂，可知E為酯，D為醇，C和D的相對分子質(zhì)量相等且D催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C為CH₃COOH，D為CH₃CH（OH）CH₃，E為CH₃COOCH（CH₃）₂，A在堿性條件下水解，酸化得到B、C、D，由B、C、D的結(jié)構(gòu)可知，A為，
（1）C為CH₃COOH，含有的官能團(tuán)為羧基，
由B的結(jié)構(gòu)可知，B中含有-COOH，具有羧酸性質(zhì)，能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有醇羥基，具有醇的性質(zhì)，能發(fā)生酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)，含有苯環(huán)，具有苯的性質(zhì)，可以越氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，
故答案為：羧基；D；
（2）反應(yīng)③是CH₃COOH與CH₃CH（OH）CH₃發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₃COOCH（CH₃）₂，
故答案為：酯化反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，E為CH₃COOCH（CH₃）₂，A為；
故答案為：CH₃COOCH（CH₃）₂；；
（4）符合下列四個條件的B的同分異構(gòu)體：
A．苯環(huán)上有二個取代基且苯環(huán)上的一氯代物有2種，兩個取代基處于對位；
B．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基；
C．能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基；
D．核磁共振氫譜有6個峰，分子中含有6種H，峰的面積之比為1：2：2：2：2：1，6種H原子數(shù)目分別為1、2、2、2、2、1，故另一支鏈為-CH₂CH₂OOCH，
故符合條件的B的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）B通過酯化反應(yīng)發(fā)生分子內(nèi)成環(huán)反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：

濃硫酸

△

+H₂O．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，涉及酯、羧酸、醇、酚等性質(zhì)，注意根據(jù)E的分子式及題目提供C、D的特點進(jìn)行推斷，難度中等，注意限制條件同分異構(gòu)體的書寫．