Question

某研究人員發(fā)現一個破裂的小瓶中滲漏出一未知有機物A，有催淚作用。經分析A的相對分子質量為161，該化合物中除含有C、H元素外還含有一種鹵族元素，且分子中只含有一個甲基�；�合物A—F的轉化關系如圖所示，其中1molC與足量的新制Cu(OH)₂溶液反應可生成1molD和1molCu₂O，B₁和B₂均為較穩(wěn)定的化合物且互為同分異構體。

已知（1）
（2）一個碳原子上連有兩個碳碳雙鍵的結構（—C=C=C—）不穩(wěn)定。
請完成下列問題：
（1）化合物A含有的官能團是___________。B₁的相對分子質量是___________。
（2）①、②、③的反應類型分別是___________、___________、___________。
（3）寫出A、F的結構簡式：A. ____________________；F. _______________________。
(4)寫出C→D反應的化學方程式：_________________________________________。
(5)寫出E的符合含有三個甲基、能發(fā)生酯化反應、-OH、-Br連在同一個碳原子上的同分異構體數目共有__________種。

Answer 1

（1）碳碳雙鍵（）、溴原子（-Br)  80（3分）
(2)消去反應 加成反應（或還原反應） 酯化反應（或取代反應）（3分）
（3）（2分）
（4）OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃+2Cu(OH)₂HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃+2H₂O（2分）
(5)2 (2分)

由圖中轉化關系及題中結構信息知：A分子殘余基團式量為161-80-15=66，，故殘余基團為C₅H₆，A的分子式為C₆H₉Br。因其臭氧化后的產物只有一種，故A應是環(huán)狀化合物，因分子結構中只有一個CH₃，故A為不飽和五員環(huán)狀物，又由A的臭氧化后的產物C與Cu(OH)₂反應的比例關系知C分子中只有一個醛基，故A中甲基連在其中的一個不飽和碳原子上，再結合題目中提供的結構信息知，A結構為。B₁是A的消去產物，其分子式為C₆H₈，相對分子質量為80。F與足量的NaOH溶液反應時，酯基、-Br均可發(fā)生水解反應。符合條件的E的同分異構體為
。