Question

（2010?豐臺(tái)區(qū)二模）有機(jī)物A是重要的合成原料，在醫(yī)藥、染料、香料等行業(yè)有著廣泛的應(yīng)用．由A可以制得麻黃堿和其他很多物質(zhì)．現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（略去了由A→G，G→麻黃堿的反應(yīng)條件和部分反應(yīng)物）：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）關(guān)于麻黃堿下列說(shuō)法正確的是

abc

（填字母）．
a．麻黃堿的分子式為C₁₀H₁₅NO
b．具有止咳平喘作用，是從中藥麻黃中提取的生物堿
c．屬于國(guó)際奧委會(huì)嚴(yán)格禁止的興奮劑
d．麻黃堿屬于芳香烴
（2）有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為106，A中含碳、氫、氧三種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之比為42：3：8，則A的含氧官能團(tuán)名稱是

醛基

；檢驗(yàn)該官能團(tuán)的方法是

在新制的銀氨溶液中滴加A的溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)�，產(chǎn)生銀鏡

．
（3）反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的是

①②⑤

（填序號(hào)）．
（4）寫出D→B的化學(xué)方程式

．
（5）F可作多種香精的定香劑，請(qǐng)寫出B和C反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式

+

濃硫酸

△

+H₂O

．
（6）寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
①與中間產(chǎn)物G 互為同分異構(gòu)體
②既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)
③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，分子結(jié)構(gòu)中沒(méi)有甲基
（7）已知：

	溶解性	沸點(diǎn)
A	微溶于水	179.0℃
E	不溶于水	110.8℃

A可以由E制取，制取工藝中得到的是A、E混合物，分離該混合物的合理方法是

蒸餾

．

Answer 1

分析：有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為106，A中含碳、氫、氧三種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之比為42：3：8，故分子中C原子數(shù)目為

106× 42 53

12

=7，H原子數(shù)目為

106× 3 53

1

=6，故O原子數(shù)目為

106-12×7-6

16

=1，故A的分子式為C₇H₆O，不飽和度為

2×7+2-6

2

=5，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，A含有苯環(huán)，故還含有-CHO，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A被催化氧化生成C，故C為．A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為，由E與氯氣在光照條件下生成D，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B，故E為，D為．B與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，據(jù)此解答．

解答：解：有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為106，A中含碳、氫、氧三種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之比為42：3：8，故分子中C原子數(shù)目為

106× 42 53

12

=7，H原子數(shù)目為

106× 3 53

1

=6，故O原子數(shù)目為

106-12×7-6

16

=1，故A的分子式為C₇H₆O，不飽和度為

2×7+2-6

2

=5，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，A含有苯環(huán)，故還含有-CHO，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
A與催化氧化生成C，故C為．A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為，由E與氯氣在光照條件下生成D，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B，故E為，D為．B與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，
（1）a．由結(jié)構(gòu)可知，麻黃堿的分子式為C₁₀H₁₅NO，故a正確；
b．具有止咳平喘作用，是從中藥麻黃中提取的生物堿，故b正確；
c．麻黃堿是國(guó)際奧委會(huì)嚴(yán)格禁止的興奮劑，故c正確；
d．麻黃堿除含有C、H元素外還含有O、N元素，所以不屬于芳香烴，屬于芳香族化合物，故d錯(cuò)誤；
故答案為：abc；
（2）有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為106，A中含碳、氫、氧三種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之比為42：3：8，故分子中C原子數(shù)目為

106× 42 53

12

=7，H原子數(shù)目為

106× 3 53

1

=6，故O原子數(shù)目為

106-12×7-6

16

=1，故A的分子式為C₇H₆O，不飽和度為

2×7+2-6

2

=5，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，A含有苯環(huán)，故還含有-CHO，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有醛基，
在新制的銀氨溶液中滴加A的溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)幔�產(chǎn)生銀鏡，說(shuō)明含有醛基，
故答案為：醛基，在新制的銀氨溶液中滴加A的溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)�，產(chǎn)生銀鏡；
（3）反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)是①②⑤，故答案為：①②⑤；
（4）D→B是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）B和C反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式為：+

濃硫酸

△

+H₂O，故答案為：+

濃硫酸

△

+H₂O；
 （6）與中間產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體，能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有-OH、CHO，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，考慮為不同取代基處于對(duì)位，分子結(jié)構(gòu)中沒(méi)有甲基，符合結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體為，故答案為：；

（7）A、E為互溶的液體，沸點(diǎn)相差較大，利用蒸餾進(jìn)行分離，故答案為：蒸餾．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、物質(zhì)分離提純、同分異構(gòu)體、常用化學(xué)用語(yǔ)書寫、官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，難度中等，推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，注意利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與轉(zhuǎn)化條件進(jìn)行推斷．