Question

肉桂酸甲酯是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，其結(jié)構(gòu)和性質(zhì)如表所示：

結(jié)構(gòu)	分子中只含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基且無(wú)支鏈，且取代基上含有碳碳雙鍵
性質(zhì)	①能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色 ②在NaOH溶液中易發(fā)生水解反應(yīng)生成具有劇毒的醇類物質(zhì)

試回答下列問(wèn)題：
（1）肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示（圖中球與球之間的連線表示單鍵或雙鍵）．
用芳香烴A為原料合成G的路線如下：

①化合物E中的官能團(tuán)有

羧基；羥基

（填名稱）．
②A→B的反應(yīng)類型是

加成反應(yīng)

，E→F的反應(yīng)類型是

消去反應(yīng)

．
③寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
C→D：

；
F→G：

；
④E有多種同分異構(gòu)體，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為H），試寫出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的其中兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)分子式和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)推斷含有的官能團(tuán)，進(jìn)而判斷出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（2）①根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可推斷出流程中其它物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，進(jìn)而判斷含有的官能團(tuán)；
②根據(jù)含有的官能團(tuán)可判斷出有機(jī)物具有的化學(xué)性質(zhì)；
③根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)可寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式；
④根據(jù)分子式、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可寫出同分異構(gòu)體．

解答：解：（1）肉桂酸甲酯能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色，說(shuō)明分子中含有碳碳雙鍵，在NaOH溶液中易發(fā)生水解反應(yīng)生成具有劇毒的醇類物質(zhì)，說(shuō)明含有酯基，并水解生成甲醇，根據(jù)分子式和結(jié)構(gòu)要求可推斷出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故答案為：；
（2）①C含有兩個(gè)羥基，其中一個(gè)羥基氧化為D生成醛基，D氧化為E生成羧基，故答案為：羧基；羥基；
②由C可推知A為，F(xiàn)為，則A生成B需發(fā)生加成反應(yīng)，E生成F需發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
③根據(jù)C、F的性質(zhì)可知，分別發(fā)生催化氧化和酯化反應(yīng)，生成醛和酯，故答案為：；；
④E中含有一個(gè)苯環(huán)，并含有雙鍵和酯基，在它對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中，含有三個(gè)取代基，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，符合條件的有兩種，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為有機(jī)合成推斷題型，做題時(shí)注意把握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)．