Question

（2012?岳陽二模）[化學--選修有機化學基礎]
有機物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，其相關反應如圖所示，其中B、D、E的結構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰．

請回答：
（1）D的分子式為

C₅H₁₀O

；
（2）B中所含官能團的名稱為

溴原子

；
（3）Ⅲ的反應類型為

ab

（填字母序號）；
a．還原反應      b．加成反應       c．氧化反應       d．消去反應
（4）寫出下列反應的化學方程式：Ⅰ：

CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

CH（CH₃）₂CH=CH₂+NaBr+H₂O

；Ⅱ：

CH（CH₃）₂CH₂CH₂OH+HBr

△

CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br+H₂O

；
C和E可在一定條件下反應生成F，F(xiàn)為有香味的有機化合物，該反應的化學方程式為

CH（CH₃）₂CH₂CH₂OH+CH（CH₃）₂CH₂COOH

濃硫酸

△

CH（CH₃）₂CH₂COOCH₂CH₂CH（CH₃）₂+H₂O

；
（5）A的同分異構體中有一對互為順反異構，且結構中有2個-CH₃，它們的結構簡式為

和

；
（6）E的另一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應，其結構簡式為

．

Answer 1

分析：有機物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，令烴組成為CxHy，則

70

12

=5…10，x的最大值為5，且H原子數(shù)目已經(jīng)最大，故該烴A為C₅H₁₀，不飽和度為

2×5+2-10

2

=1，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下生成A，故A中含有1個C=C雙鍵，B、D、E的結構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰，說明分子中含有4種H原子，故B為CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br，A為CH（CH₃）₂CH=CH₂，D能發(fā)生銀鏡反應生成E、能與氫氣發(fā)生加成反生成C，故D含有醛基-CHO，E含有羧基-COOH，C含有羥基-OH，C與氫溴酸、加熱發(fā)生取代反應生成B，故C為CH（CH₃）₂CH₂CH₂OH，D為CH（CH₃）₂CH₂CHO，E為CH（CH₃）₂CH₂COOH，據(jù)此解答．

解答：解：有機物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，令烴組成為CxHy，則

70

12

=5…10，x的最大值為5，且H原子數(shù)目已經(jīng)最大，故該烴A為C₅H₁₀，不飽和度為

2×5+2-10

2

=1，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下生成A，故A中含有1個C=C雙鍵，B、D、E的結構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰，說明分子中含有4種H原子，故B為CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br，A為CH（CH₃）₂CH=CH₂，D能發(fā)生銀鏡反應生成E、能與氫氣發(fā)生加成反生成C，故D含有醛基-CHO，E含有羧基-COOH，C含有羥基-OH，C與氫溴酸、加熱發(fā)生取代反應生成B，故C為CH（CH₃）₂CH₂CH₂OH，D為CH（CH₃）₂CH₂CHO，E為CH（CH₃）₂CH₂COOH，
（1）由上述分析可知，A為CH（CH₃）₂CH=CH₂，分子式為C₅H₁₀O，故答案為：C₅H₁₀O；
（2）由上述分析可知，B為CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br，含有官能團為溴原子，故答案為：溴原子；
（3）反應Ⅲ是CH（CH₃）₂CH₂CHO與氫氣發(fā)生加成反應生成CH（CH₃）₂CH₂CH₂OH，加氫反應屬于還原反應，
故答案為：ab；
（4）反應Ⅰ是CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br發(fā)生消去反應生成CH（CH₃）₂CH=CH₂，反應方程式為CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

CH（CH₃）₂CH=CH₂+NaBr+H₂O，
反應Ⅱ是CH（CH₃）₂CH₂CH₂OH反應取代反應生成CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br，反應方程式為CH（CH₃）₂CH₂CH₂OH+HBr

△

CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br+H₂O，
CH（CH₃）₂CH₂CH₂OH和CH（CH₃）₂CH₂COOH可在一定條件下反應生成F，F(xiàn)為有香味的有機化合物，F(xiàn)為CH（CH₃）₂CH₂COOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，反應方程式為：
CH（CH₃）₂CH₂CH₂OH+CH（CH₃）₂CH₂COOH

濃硫酸

△

CH（CH₃）₂CH₂COOCH₂CH₂CH（CH₃）₂+H₂O，
故答案為：CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

CH（CH₃）₂CH=CH₂+NaBr+H₂O；CH（CH₃）₂CH₂CH₂OH+HBr

△

CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br+H₂O；
CH（CH₃）₂CH₂CH₂OH+CH（CH₃）₂CH₂COOH

濃硫酸

△

CH（CH₃）₂CH₂COOCH₂CH₂CH（CH₃）₂+H₂O；
（5）CH（CH₃）₂CH=CH₂的同分異構體中有一對互為順反異構，且結構中有2個-CH₃，它們的結構簡式為和，
故答案為：；；
（6）CH（CH₃）₂CH₂COOH的另一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，含有-CHO，能與足量金屬鈉生成氫氣，含有-OH，不能發(fā)生消去反應，-OH相鄰的碳原子相鄰的C原子上沒有H原子，故符合條件的結構簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，難度不大，根據(jù)烴A的相對分子質(zhì)量判斷A的分子式是關鍵，再結合轉(zhuǎn)化關系與題目信息推斷其它物質(zhì)的結構，是對有機化學知識的綜合運用，能較好的考查學生的分析和思維能力．