藥物E具有抗癌抑菌功效,其合成路線如下。

已知:NaBH4是一種很強的還原劑,可以將-CN還原為-CH2NH2
(1)關(guān)于化合物D的說法錯誤的是_______________
a.1molD最多可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)    b.可以與鹽酸發(fā)生反應(yīng)
c.可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色           d.是烴的含氧衍生物
(2)反應(yīng)③在水溶液中進行,HCl是催化劑,此反應(yīng)中除了生成D外,還有一種產(chǎn)物,該產(chǎn)物的名稱是_________________。
(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。
(4)合成路線中設(shè)計反應(yīng)①和③的目的是____________________________________________
(5)閱讀以下信息,依據(jù)以上流程圖和所給信息,以CH3CHO和CH3NH2為原料設(shè)計合成α-氨基丙酸【CH3CH(NH2)COOH】的路線。
已知:
提示:①合成過程中無機試劑任選,②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下:
A→B→C…→H.

(1)a、d( 2分)
(2)乙二醇 ( 2分)
(3)( 2分)
(4)保護醛基不被還原( 2分)
(5)(4分)

解析試題分析:(1)化合物D中含有一個醛基和一個苯環(huán)都可以與氫氣加成,a.1molD最多可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng),錯誤。b.由于存在氨基可以與鹽酸發(fā)生反應(yīng),正確。c.醛基和苯環(huán)側(cè)鏈都可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色,正確。d.由于存在氮元素,不是烴的含氧衍生物,錯誤。
(2)根據(jù)C到D恢復(fù)了醛基,說明還生成了乙二醇。
(3)D生成E為脫水反應(yīng)生成六元環(huán),-CHO和-CH2NH2生成-C=N-,E的結(jié)構(gòu)簡式為
(4)醛基在有機合成中易被還原,故應(yīng)先保護,而后釋放出來,故答案為:保護醛基不被還原;
(5)由CH3CHO和CH3NH2反應(yīng)生成CH3CH=NCH3,然后與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH(CN)=NCH3,然后在酸性條件下可生成目標物,反應(yīng)流程為。
考點:本題考查有機物的合成,題目難度中等,解答本題的關(guān)鍵是根據(jù)官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及物質(zhì)之間反應(yīng)的官能團的轉(zhuǎn)化判斷可能發(fā)生的反應(yīng)類型。

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

芳香醛與活性亞甲基化合物的縮合反應(yīng)在有機合成中有重要應(yīng)用,化合物III是醫(yī)藥中間體,其合成方法如下:
反應(yīng)①:
化合物Ⅱ也可以由化合物IV(C3H6Cl2)經(jīng)以下途經(jīng)合成: 

(1)化合物II的分子式為       ,1mol化合物III最多與      mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。 
(2)化合物IV轉(zhuǎn)化為化合物V的反應(yīng)類型是            ,化合物V和化合物VII能形成一種高分子聚合物,寫出該聚酯的結(jié)構(gòu)簡式                                 。
(3)由化合物VI轉(zhuǎn)變成化合物VII分兩步進行,其中第一步是由化合物VI與足量的銀氨溶液共熱反應(yīng),寫出其化學(xué)反應(yīng)方程式                                             。
(4)E是化合物II的同分異構(gòu)體,且E是一種鏈狀結(jié)構(gòu),在核磁共振氫譜中有3種氫, 1mol E能與2 molNaHCO3反應(yīng),寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式                 。(任寫一種;不考慮順反異構(gòu)。) 
(5)化合物I與化合物 ()在催化劑條件下也能發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)得到另一醫(yī)藥中間體,寫出該反應(yīng)化學(xué)方程式                                    

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

有A、B兩種烴,它們的組成相同,都約含86%的碳,烴A對氫氣的相對密度是28;烴B式量是烴A的一半,烴A、B都能使溴的四氯化碳溶液褪色,根據(jù)以上實驗事實回答問題。
(1)推斷A、B兩烴的化學(xué)式。
A                            ;B                        。
(2)A存在同分異構(gòu)體,同分異構(gòu)體的名稱                                 。(有多少寫多少)
(3)寫出B與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:                        

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

烴A與氫氣以物質(zhì)的量1:1發(fā)生加成反應(yīng)時可以得到多種產(chǎn)物,以下是其中兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:

產(chǎn)物


結(jié)構(gòu)簡式


 
(1)除了上述加成產(chǎn)物外,請寫出其他加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:___________(不考慮立體異構(gòu))。
(2)鑒別A與其屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的試劑是________________(寫化學(xué)式)。
(3)已知環(huán)外雙鍵活潑性高于環(huán)內(nèi)雙鍵,寫出產(chǎn)物 ② 發(fā)生聚合反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。
_________________。
(4)雙烯合成反應(yīng)過程如下所示:
寫出產(chǎn)物 ② 與乙烯發(fā)生雙烯合成反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:______________。
(5)以產(chǎn)物 ① 為原料通過三步反應(yīng)可以轉(zhuǎn)化為2-氯-3-乙基-1,4-環(huán)己二醇。

寫出反應(yīng) ② 的化學(xué)方程式。_____________________。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

A為某有機合成的中間體,分子內(nèi)無支鏈,在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物,B是其中的一種,可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產(chǎn)品。A能發(fā)生如下圖所示的變化。

已知(注:R、R´為烴基)
試回答:
(1)在A的同分異構(gòu)體中
a.寫出一種具有酸性的結(jié)構(gòu)簡式____________________,
b.能發(fā)生水解反應(yīng)的有____________種。
(2) C→D的反應(yīng)類型是___________,E→F的反應(yīng)類型是___________。
a.氧化反應(yīng)  b.還原反應(yīng)  c.加成反應(yīng) d.取代反應(yīng)
(3) D的結(jié)構(gòu)簡式是_____________。
(4)寫出E生成高聚物的化學(xué)方程式:______________。
(5)兩分子C脫去兩分子水形成含有八元環(huán)的M,寫出M的結(jié)構(gòu)簡式:________________________。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

化合物A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C;卮鹣铝袉栴}:
(1)B的分子式為C2H4O2,分子中只有一個官能團。則B的結(jié)構(gòu)簡式是________,B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________,該反應(yīng)的類型是________;
(2)寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________。
(3)C是芳香化合物,相對分子質(zhì)量180,其碳的質(zhì)量分數(shù)為60.0%,氫的質(zhì)量分數(shù)為4.4%,其余為氧,則C的分子式是________。
(4)已知C的芳環(huán)上有三個取代基。其中一個取代基無支鏈,且有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團,則該取代基上的官能團名稱是          。另外兩個取代基相同,分別位于該取代基的鄰位和對位,則C的結(jié)構(gòu)簡式是          。
(5)A的結(jié)構(gòu)簡式是          。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

化合物A(C6H6O)是一種重要的有機化工原料,A 的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去):
已知:
(R表示烴基,R′和R″表示烴基或氫)

(1)寫出A 的結(jié)構(gòu)簡式:               。
(2)G是常用指示劑酚酞。寫出G的分子式              。
(3)某化合物是E的同分異構(gòu)體,且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物結(jié)構(gòu)簡式:               (任寫一種)。
(4)F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式:                       。
(5)結(jié)合相關(guān)信息,寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

Ⅰ、請分析下列各組物質(zhì),用序號填寫出它們的對應(yīng)關(guān)系:
①碳架異構(gòu)、②官能團位置異構(gòu)、③官能團類別異構(gòu)、④順反異構(gòu)、⑤對映異構(gòu)、⑥同一物質(zhì)(填序號)
(1)C2H5OH和CH3OCH3               
(2)       
(3)         
(4)  和         
(5)        
(6)        
Ⅱ、請按系統(tǒng)命名法命名下列有機物:
(1)                       (2)                   
Ⅲ、請按以下要求進行填空:
(1)下列屬于苯的同系物的是           (填字母符號,下同)
A.    B.     C.     D.
(2)下列屬于稠環(huán)芳烴的是           
A.    B.    C.     D.

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

進入21世紀,我國的幾大環(huán)境污染事件中,吉林石化雙苯廠發(fā)生爆炸是唯一造成國際影響的事件,近100噸含有苯、甲苯、硝基苯和苯胺()等污染物的廢水流入松花江,最終經(jīng)俄羅斯入海。
(1)寫出上述四種污染物中含有的官能團的結(jié)構(gòu)簡式                 
(2)苯、甲苯、硝基苯和苯胺4種物質(zhì)的關(guān)系為           ;

A.同系物B.同分異構(gòu)體C.芳香烴D.芳香族化合物
(3)苯胺和NH3與酸反應(yīng)的性質(zhì)相似,寫出苯胺與鹽酸反應(yīng)的離子方程式                                                   ;
(4)①寫出由苯制硝基苯的化學(xué)方程式                                    ,該反應(yīng)的反應(yīng)類型是                 ;
②已知硝基苯在過量的Fe粉和鹽酸的作用下可制得苯胺,寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式                                                              。

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同步練習(xí)冊答案