Question

（2012?天津）萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑．合成a-萜品醇G的路線之一如下：
已知：RCOOC₂H₅   
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A所含官能團(tuán)的名稱是

羰基、羧基

．
（2）A催化氫化得Z（C₇H₁₂O₃），寫(xiě)出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．
（3）B的分子式為

C₈H₁₄O₃

；寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．
①核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰    ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4）B→C、E→F的反應(yīng)類型分別為

取代反應(yīng)

、

酯化反應(yīng)

．
（5）C→D的化學(xué)方程式為

+2NaOH+NaBr+2H₂O

．
（6）試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₃MgBr

．
（7）通過(guò)常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是

Na

和

NaHCO₃溶液

．
（8）G與H₂O催化加成得不含手性碳原子（連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，寫(xiě)出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．

Answer 1

分析：（1）由有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)可知，A中含有羰基、羧基；
（2）A催化加氫生成Z，該反應(yīng)為羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，Z為，通過(guò)酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成高聚物；
（3）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)B(tài)的分子式，注意利用H原子飽和碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)；
B的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰，說(shuō)明分子中含有2種H原子，由B的結(jié)構(gòu)可知，分子中H原子數(shù)目很多，故該同分異構(gòu)體為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，為鏈狀不飽和度為2，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故含有醛基2個(gè)-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子為對(duì)稱結(jié)構(gòu)的連接原子，據(jù)此結(jié)合B的分子式書(shū)寫(xiě)；
（4）由B到C的反應(yīng)條件可知，B發(fā)生水解反應(yīng)生成；

結(jié)合信息反應(yīng)、G的結(jié)構(gòu)以E→F轉(zhuǎn)化條件可知，F(xiàn)為，故E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F；
（5）由反應(yīng)條件可知，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)、同時(shí)發(fā)生中和反應(yīng)生成，
（6）結(jié)合G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)信息可知，試劑Y為CH₃MgBr等；
（7）由（5）中分析可知，酸化生成E，E為，含有羧基與C=C雙鍵，F(xiàn)為，含有C=C雙鍵、酯基，G中含有C=C雙鍵、醇羥基，故選擇試劑區(qū)別羧基、酯基、羥基即可，利用羧基、羥基與鈉反應(yīng)，酯基不反應(yīng)，碳酸氫鈉與羧基反應(yīng)、不與鈉反應(yīng)，據(jù)此進(jìn)行區(qū)別；
（8）G與H₂O催化加成得不含手性碳原子，羥基接在連接甲基的不飽和C原子上．

解答：解：（1）由有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)可知，A中含有羰基、羧基，故答案為：羰基、羧基；
（2）A催化加氫生成Z，該反應(yīng)為羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，Z為，通過(guò)酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成高聚物，該反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（3）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)可知B的分子式為C₈H₁₄O₃，B的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰，說(shuō)明分子中含有2種H原子，由B的結(jié)構(gòu)可知，分子中H原子數(shù)目很多，故該同分異構(gòu)體為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，為鏈狀不飽和度為2，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故含有醛基2個(gè)-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子為對(duì)稱結(jié)構(gòu)的連接原子，故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：C₈H₁₄O₃；；
（4）由B到C的反應(yīng)條件可知，B發(fā)生水解反應(yīng)生成，屬于取代反應(yīng)，
結(jié)合信息反應(yīng)、G的結(jié)構(gòu)以E→F轉(zhuǎn)化條件可知，F(xiàn)為，故E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，
故答案為：取代反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（5）由反應(yīng)條件可知，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)、同時(shí)發(fā)生中和反應(yīng)生成，C→D的反應(yīng)方程式為+2NaOH  +NaBr+2H₂O，
故答案為：+2NaOH  +NaBr+2H₂O；
（6）結(jié)合G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)信息可知，試劑Y為CH₃MgBr等，故答案為：CH₃MgBr；
（7）由（5）中分析可知，酸化生成E，E為，含有羧基與C=C雙鍵，F(xiàn)為，含有C=C雙鍵、酯基，G中含有C=C雙鍵、醇羥基，利用羧基、羥基與鈉反應(yīng)，酯基不反應(yīng)，區(qū)別出G，再碳酸氫鈉與羧基反應(yīng)、不與鈉反應(yīng)，區(qū)別E與F，故答案為：Na；NaHCO₃溶液；
（8）G與H₂O催化加成得不含手性碳原子，羥基接在連接甲基的不飽和C原子上，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件即反應(yīng)信息進(jìn)行判斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與理解反應(yīng)信息是關(guān)鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．